Àcid sciadònic

Infotaula de compost químicÀcid sciadònic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular306,25588 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
savina comuna, Nageia nagi, Pi de Corea, Torreya grandis, Tuia i ésser humà Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₀H₃₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCC/C=C\C/C=C\CCCC/C=C\CCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid sciadònic, el qual nom sistemàtic és àcid (5Z,11Z,14Z)-icosa-5,11,14-trienoic, i anomenat també àcid podocàrpic i àcid càltic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és C 20 H 34 O 2 {\displaystyle {\ce {C20H34O2}}} . En bioquímica és considerat un àcid gras rar, de cadena llarga, i se simbolitza per C20:3 n-3. Presenta tres enllaços dobles, no conjugats, als carbonis 5, 11 i 14, tots ells amb conformació cis.

Sciadopitys verticillat

S'ha aïllat en moltes espècies de coníferes: Nigella bucharica (30 %), Podocarpus nagi (29 %), Nigella integrifolia (29 %), calta o Caltha palustris (23 %), Sciadopitys verticillata (18 %) de la qual en prové el nom comú àcid sciadònic, Podocarpus andinus (17 %), Juniperus rigida (14 %) i altres.[1]

S'empra com antiinflamatori.[2]

A les coníferes se'l troba juntament amb altres àcids grassos que presenten també un doble enllaç al carboni 5, o Δ⁵, aïllat de la resta d'enllaços dobles i que n'és característic d'aquest grup d'àcids, format també per l'àcid juniperònic, l'àcid taxoleic, l'àcid pinolènic i l'àcid coniferònic.[3]

Referències

  1. «PlantFAdb: 20:3-delta-5c,11c,14c; Podocarpic acid; 5,11,14-Eicosatrienoic Acid, (Z,Z,Z)-; Podocarpic acid; Sciadonic acid; Calthic acid; (5Z,11Z,­14Z)‑icosa-5,11,14‑tri­enoic acid». [Consulta: 25 abril 2018].
  2. «My Site» (en anglès). Arxivat de l'original el 2018-01-10. [Consulta: 25 abril 2018].
  3. Alasalvar, Cesarettin; Shahidi, Fereidoon. Tree Nuts: Composition, Phytochemicals, and Health Effects (en anglès). CRC Press, 2008-12-17. ISBN 9781420019391. 
  • Vegeu aquesta plantilla
Lípids: àcids grassos
Saturats
AGV: Butíric (C4) · Valèric (C5) · Caproic (C6) · Enàntic (C7) · Caprílic (C8) · Pelargònic (C9) · Càpric (C10) · Undecílic (C11) · Làuric (C12) · Tridecílic (C13) · Mirístic (C14) · Pentadecílic (C15) · Palmític (C16) · Margàric (C17) · Esteàric (C18) · Nonadecílic (C19) · Araquídic (C20) · Heneicosílic (C21) · Behènic (C22) · Tricosílic (C23) · Lignocèric (C24) · Pentacosílic (C25) · Ceròtic (C26) · Carbocèric (C27) · Montànic (C28) · Nonacosílic (C29) · Melíssic (C30) · Hentriacontílic (C31) · Laccèric (C32) · Psíl·lic (C33) · Gèddic (C34) · Ceroplàstic (C35) · Hexatriacontílic (C36) · Heptatriacontanoic (C37)
n−3 insaturats
n−6 insaturats
n−9 insaturats
Fisetèric • OleicElaídicGondòicErúcicNervònicde MeadXimènic
Altres insaturats
Acetilènics
Hidroxilats
Al·lènics
Altres
Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics: Anàlegs d'àcids nucleics :


Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a WikidataUNII · Modifica el valor a WikidataDSSTOX · Modifica el valor a WikidataBeilstein: 1713305 · Modifica el valor a Wikidata