Àcid dihomo-γ-linolènic

Àcid dihomo-γ-linolènic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	306,256 Da
Trobat en el tàxon	Mortierella hygrophila, Mortierella hyalina, Mortierella zychae, Mortierella elongata, Mortierella parvispora, Mortierella schmuckeri, Mortierella alpina, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Sargassum pallidum, ésser humà, Eurhynchium striatum, Rhytidiadelphus squarrosus i Caenorhabditis elegans
Estructura química
Fórmula química	C₂₀H₃₄O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid dihomo-γ-linolènic, de nom sistemàtic àcid (8Z,11Z,14Z)-eicosa-8,11,14-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C20H34O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C20:3 n-6, C20:3 ω-6 o DGLA (de l'anglès dihomo-gamma-linolenic acid).^[1] També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer.

En són fonts naturals els olis de peix; el fetge i les glàndules suprarenals d'animals terrestres i el cervell; també l'oli de fetge del tauró blanc o Carcharodon carcharias.^[2] Es produeix in vivo a partir d'àcid γ-linolènic en una reacció d'allargament catalitzada per una elongasa (catalitza l'addició de dos àtoms de carboni a partir del metabolisme de la glucosa per allargar la cadena d'àcids grassos). Es pot dessaturar encara més en quantitat molt limitada d'àcid araquidònic, en una reacció catalitzada per la taxa que limita Δ5-dessaturasa.^[3]

Referències