Takrin

Takrin
(IUPAC) ime
1,2,3,4-tetrahidroakridin-9-amin
Klinički podaci
Robne marke Cognex
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a693039
Identifikatori
CAS broj 321-64-2
ATC kod N06DA01
DrugBank DB00382
ChemSpider[1] 1859
UNII 4VX7YNB537 DaY
ChEBI CHEBI:45980 DaY
ChEMBL[2] CHEMBL95 DaY
Hemijski podaci
Formula C13H14N2 
Mol. masa 198,264 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C13H14N2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1,3,5,7H,2,4,6,8H2,(H2,14,15) DaY
Key: YLJREFDVOIBQDA-UHFFFAOYSA-N DaY
Fizički podaci
Tačka topljenja 183 °C (361 °F)
Tačka ključanja 358 °C (676 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 2,4–36% (oralno)
Vezivanje za proteine plazme 55%
Metabolizam Hepatički (CYP1A2)
Poluvreme eliminacije 2–4 sata
Izlučivanje Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća C(AU) C(US)
Pravni status Samo na recept (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (SAD)
Način primene Oralno, rektalno

Takrin je centralno delujući acetilholinesterazni inhibitor i indirektni holinergički agonist (parasimpatomimetik). On je bio prvi centralno delujući inhibitor holinesteraze odobren za tretman Alchajmerove bolesti, i bio je u prodaji pod imenom Cognex. Takrin takođe deluje kao inhibitor histaminske N-metiltransferaze.[3]

Klinička upotreba

Takrin je bio prototipični holinesterazni inhibitor za tretman Alchajmerove bolesti. Utvrđeno je da on ima pozitivan uticaj na kogniciju.[4][5]

Reference

  1. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  3. ↑ Taraschenko, OD; Barnes, WG; Herrick-Davis, K; Yokoyama, Y; Boyd, DL; Hough, LB (April 2005). „Actions of tacrine and galanthamine on histamine-N-methyltransferase.”. Methods and findings in experimental and clinical pharmacology 27 (3): 161-165. PMID 15834447. 
  4. ↑ Qizilbash N, Whitehead A, Higgins J, et al. (1998). „Cholinesterase inhibition for Alzheimer disease: a meta-analysis of the tacrine trials”. Journal of the American Medical Association 280 (20): 1777–82. PMID 9842955. 
  5. ↑ Rang HP, Dale MM, Ritter JM, Moore PK (2003). Pharmacology (5th ed. izd.). Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 978-0-443-07145-4. .

Vidi još

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
  • Tacrine bound to proteins in the PDB
  • p
  • r
  • u
Receptor
H1
Agonisti: 2-Piridiletilamin • Betahistin • Histamin • HTMT • UR-AK49
Antagonisti: 1. generacija: 4-Metildifenhidramin • Alimemazin • Antazolin • Azatadin • Bamipin • Benzatropin/Benztropin • Bepotastin • Bromazin • Bromfeniramin • Buklizin • Kaptodiam • Karbinoksamin • Hlorciklizin • Hloropiramin • Hloroten • Hlorfenamin • Hlorfenoksamin • Cinarizin • Klemastin • Klobenzepam • Klocinizin • Ciklizin • Ciproheptadin • Dacemazin • Deptropin • Deksbromfeniramin • Dekshlorfeniramin • Dimenhidrinat • Dimetinden • Difenhidramin • Difenilpiralin • Doksilamin • Embramin • Etodroksizin • Etibenzatropin/Etilbenztropin • Etimemazin • Flunarizin • Histapirodin • Homohlorciklizin • Hidroksietilprometazin • Hidroksizin • Izoprometazin • Izotipendil • Meklozin • Mepiramin/Pirilamin • Mehitazin • Metafurilen • Metapirilen • Metdilazin • Moksastin • Niaprazin • Orfenadrin • Oksatomid • Oksomemazin • Fenindamin • Feniramin • Feniltoloksamin • Pimetiksen • Piperoksan • Pipoksizin • Prometazin • Propiomazin • Pirobutamin • Talastin • Tenalidin • Tenildiamin • Tiazinamijum • Tonzilamin • Tolpropamin • Tripelenamin • Triprolidin

2. generacija: Akrivastin • Alinastin • Astemizol • Azelastin • Bamirastin • Barmastin • Bepiastin • Bepotastin • Bilastin • Kabastinen • Karebastin • Ketirizin • Klemastin • Klemizol • Klobenztropin • Dorastin • Ebastin • Emedastin • Epinastin • Flezelastin • Ketotifen • Latrepirdin • Levokabastin • Linetastin • Loratadin • Mapinastin • Mebhidrolin • Mizolastin • Moksastin • Noberastin • Oktastin • Olopatadin • Perastin • Piklopastin • Rokastin • Rupatadin • Setastin • Talastin • Temelastin • Terfenadin • Zepastin

3. generacija: Desloratadin • Feksofenadin • Cetirizin‎‎ • Levocetirizin

Negrupisani: Belarizin • Efletirizin • Elbanizin • Flotrenizin • Medrilamin • Napaktadin • Pibaksizin • Tagorizin • Trelnarizin • Trenizin • Vapitadin

Razni: Triciklični antidepresanti (amitriptilin,  • doksepin,  • trimipramin, itd)  • Tetraciklični antidepresanti (mianserin,  • mirtazapin, itd)  • Tipični antipsihotici (hlorpromazin,  • tioridazin, itd)  • Atipični antipsihotici (klozapin,  • olanzapin,  • hetiapin, itd)
H2
Agonisti: Amtamin • Betazol • Dimaprit • Histamin • HTMT • Impromidin • UR-AK49
Antagonisti: Bisfentidin • Burimamid • Cimetidin • Dalkotidin • Donetidin • Ebrotidin • Etintidin • Famotidin • Lafutidin • Lamtidin • Lavoltidin/Lokstidin • Lupitidin • Metiamid • Mifentidin • Niperotidin • Nizatidin • Osutidin • Oksmetidin • Pibutidin • Hisultazin/Hisultidin • Ramiksotidin • Ranitidin • Roksatidin • Sufotidin • Tiotidin • Tuvatidin • Venritidin • Ksaltidin
H3
H4
Agonisti: 4-Metilhistamin  • Histamin • VUF-8,430
Antagonisti: JNJ-7,777,120 • Tioperamid • VUF-6,002
Transporter
Inhibitori: Ibogain • Reserpin • Tetrabenazin
Enzim
Inhibitori: Katehin • Meciadanol • Naringenin • Tritokvalin
Inhibitori: Amodiakvin • Difenhidramin • Harmalin • Metoprin • Hinakrin • SKF-91,488 • Takrin
Inhibitori: Aminoguanidin
Drugi
Histamin; Prekursori: L-Histidin; Kofaktori: Vitamin B6
  • p
  • r
  • u
  • p
  • r
  • u
Agonisti: 77-LH-28-1 • AC-42 • AC-260,584 • Aceklidin • Acetilholin • AF30 • AF150(S) • AF267B • AFDX-384 • Alvamelin • AQRA-741 • Arekolin • Betanehol • Butirilholin • Karbahol • CDD-0034 • CDD-0078 • CDD-0097 • CDD-0098 • CDD-0102 • Cevimelin • cis-Dioksolan • Etoksisebacilholin • LY-593,039 • L-689,660 • LY-2,033,298 • McNA343 • Metaholin • Milamelin • Muskarin • NGX-267 • Okvimelin • Oksotremorin • PD-151,832 • Pilokarpin • RS86 • Sabkomelin • SDZ 210-086 • Sebacilholin • Suberilholin • Talsaklidin • Tazomelin • Tiopilokarpin • Vedaklidin • VU-0029767 • VU-0090157 • VU-0152099 • VU-0152100 • VU-0238429 • WAY-132,983 • Ksanomelin • YM-796
Antagonisti: 3-Hinuklidinil Benzilat • 4-DAMP • Aklidinijum bromid • Anisodamin • Anisodin • Atropin • Atropin metonitrat • Benaktizin • Benzatropin (Benztropin) • Benzidamin • BIBN 99 • Biperiden • Bornaprin • CAR-226,086 • CAR-301,060 • CAR-302,196 • CAR-302,282 • CAR-302,368 • CAR-302,537 • CAR-302,668 • CS-27349 • Ciklobenzaprin • Ciklopentolat • Darifenacin • DAU-5884 • Dimetinden • Deksetimid • DIBD • Diciklomin (Dicikloverin) • Ditran • EA-3167 • EA-3443 • EA-3580 • EA-3834 • Etanautin • Etibenzatropin (Etulbenztropin) • Flavoksat • Himbacin • HL-031,120 • Ipratropijum bromid • J-104,129 • Hiosciamin • Mamba Toksin 3 • Mamba Toksin 7 • Mazatikol • Mebeverin • Metoktramin • Metiksen • N-etil-3-piperidil benzilat • N-metil-3-piperidil benzilat • Orfenadrin • Otenzepad • Oskibutinin • PBID • PD-102,807 • PD-0298029 • Fenglutarimid • Feniltoloksamin • Pirenzepin • Piroheptin • Prociklidin • Profenamin • RU-47,213 • SCH-57,790 • SCH-72,788 • SCH-217,443 • Skopolamin (Hioscin) • Solifenacin • Telenzepin • Tiotropijum bromid • Tolterodin • Triheksifenidil • Tripitamin • Tropatepin • Tropikamid • WIN-2299 • Ksanomelin • Zamifenacin; Drugi: Prva generacija antihistamina (Bromfeniramin • Hlorfenamin • Ciproheptadin • Dimenhidrinat • Difenhidramin • Doksilamin • Mepiramin/pirilamin • Fenindamin • Feniramin • Tripelenamin • Triprolidin, itd.) • Triciklični antidepresanti (Amitriptilin • Doksepin • Trimipramin, itd.) • Tetraciklični antidepresanti (Amoksapin • Maprotilin, itd.) • Tipični antipsihotici (Hlorpromazin • Tioridazin, itd.) • Atipični antipsihotici (Klozapin • Olanzapin • Kvetiapin, itd.)
Agonisti: 5-HIAA • A-84,543 • A-366,833 • A-582,941 • A-867,744 • ABT-202 • ABT-418 • ABT-560 • ABT-894 • Acetilholin • Altiniklin • Anabasin • Anatoksina • AR-R17779 • Butirilholin • Karbahol • Kotinin • Citizin • Dekametonijum • Desformilflustrabromin • Dianiklin • Dimetilfenilpiperazinijum • Epibatidin • Epiboksidin • Etanol • Etoksisebacilholin • EVP-4473 • EVP-6124 • Galantamin • GTS-21 • Isproniklin • Lobelin • MEM-63,908 (RG-3487) • Nikotin • NS-1738 • PHA-543,613 • PHA-709,829 • PNU-120,596 • PNU-282,987 • Pozaniklin • Rivaniklin • Sazetidin A • Sebacilholin • SIB-1508Y • SIB-1553A • SSR-180,711 • Suberilholin • TC-1698 • TC-1734 • TC-1827 • TC-2216 • TC-5214 • TC-5619 • TC-6683 • Tebaniklin • Tropisetron • UB-165 • Vareniklin • WAY-317,538 • XY-4083
Antagonisti: 18-Metoksikoronaridin • α-Bungarotoksin • α-Konotoksin • Alkuronijum • Amantadin • Anatruksonijum • Atrakurijum • Bupropion (Amfebutamon) • Handonijum • Hlorizondamin • Cisatrakurijum • Koklaurin • Koronaridin • Dakuronijum • Dekametonijum • Dekstrometorfan • Dekstropropoksifen • Dekstrorfan • Diadonijum • DHβE • Dimetiltubokurarin (Metokurin) • Dipirandijum • Dizocilpin (MK-801) • Doksakurijum • Duador • Esketamin • Fazadinijum • Galamin • Heksafluronijum • Heksametonijum (Benzoheksonijum) • Ibogain • Izofluran • Ketamin • Kinurenska kiselina • Laudeksijum (Laudolizin) • Levacetilmetadol • Malouetin • Mekamilamin • Memantin • Metadon • Metorfan (Racemetorfan) • Metilikakonitin • Metokurin • Mivakurijum • Morfanol (Racemorfanol) • Nerameksan • Azot-monoksid • Pankuronijum • Pempidin • Pentamin • Pentolinijum • Fenciklidin • Pipekuronijum • Radafaksin • Rapakuronijum • Rokuronijum • Surugatoksin • Suksametonijum (Sukcinilholin) • Tiokolhikozid • Toksiferin • Trimetafan • Tropeinijum • Tubokurarin • Vekuronijum • Ksenon
  • p
  • r
  • u
CHT inhibitori
Hemiholinijum-3 (Hemiholin; HC3) • Trietilholin
Vezikularni
VAChT inhibitori
  • p
  • r
  • u
ChAT inhibitori
1-(-Benzoiletil)piridinijum • 2-(α-Naftoil)etiltrimetilamonijum • 3-Hloro-4-stilbazol • 4-(1-Naftilvinil)piridin • Acetilseko hemiholinijum-3 • Akriloilholin • AF64A • B115 • BETA • CM-54,903 • N,N-dimetilaminoetilakrilat • N,N-dimetilaminoetilhloroacetat
AChE inhibitori
Povratni: Karbamati: Aldikarb • Bendiokarb • Bufenkarb • Karbaril • Karbendazim • Karbetamid • Karbofuran • Hlorbufam • Hloroprofam • Etienokarb • Etiofenkarb • Fenobukarb • Fenoksikarb • Formetanat • Furadan • Ladostigil • Metiokarb • Metomil • Miotin • Oksamil • Fenmedifam • Pinmikarb • Pirimikarb • Propamokarb • Profam • Propoksur; Stigmini: Ganstigmin • Neostigmin • Fenserin • Fizostigmin • Piridostigmin • Rivastigmin; Drugi: Akotiamid • Ambenonijum • Donepezil • Edrofonijum • Galantamin • Huperzin A • Minaprin • Takrin • Zanapezil
Nepovratni: Organofosfati: Acefat • Azinfos-metil • Bensulid • Kadusafos • Hloretoksifos • Hlorfenvinfos • Hlorpirifos • Hlorpirifos-metil • Koumafos • Ciklosarin (GF) • Demeton • Demeton-S--metil • Diazinon • Dihlorvos • Dikrotofos • Diizopropil fluorofosfat (Gution) • Diizopropilfosfat • Dimetoat • Dioksation • Disulfoton • EA-3148 • Ehotiofat • Etion • Etoprop • Fenamifos • Fenitrotion • Fention • Fostiazat • GV • Izofluorofat • Izoksation • Malaokson • Malation • Metamidofos • Metidation • Metrifonat • Mevinfos • Monokrotofos • Naled • Novihok agens • Ometoat • Oksidemeton-metil • Paraokson • Paration • Paration-metil • Forat • Fosalon • Fosmet • Fostebupirim • Foksim • Pirimifos-metil • Sarin (GB) • Soman (GD) • Tabun (GA) • Temefos • Terbufos • Tetrahlorvinfos • Tribufos • Trihlorfon • VE • VG • VM • VR • VX; Drugi: Demekarijum • Onhidal (Onchidella binneyi)
BChE inhibitori
  • p
  • r
  • u
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi
Agensi otpuštanja acetilholina: α-Latrotoksin • β-Bungarotoksin; Inhibitori otpuštanja acetilholina: Botulinum toksin (Botoks); Reaktivatori acetilholinesteraze: Asoksim • Obidoksim • Pralidoksim