Prégnénolone

Le fond de cet article concernant les sciences médicales ou vétérinaire est à vérifier (février 2006).

Améliorez-le ou discutez des points à vérifier. Si vous venez d’apposer le bandeau, merci d’indiquer ici les points à vérifier.

Prégnénolone
Structure chimique de la prégnénolone.
Identification
Nom UICPA	17-acétyl-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
No CAS	145-13-1
No ECHA	100.005.135
No CE	205-647-4
DrugBank	DB02789
PubChem	8955
SMILES	C1[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@]([C@@H](C(C)=O)CC3)(C)C1)CC=C1[C@@]2(CC[C@@H](C1)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C21H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	316,477 6 ± 0,019 6 g/mol C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	192 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La prégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble des hormones stéroïdiennes.

Voie de synthèse

La prégnénolone est le précurseur des hormones stéroïdiennes naturellement synthétisées dans notre corps à partir du cholestérol. Elle est notamment le précurseur du cortisol, la synthèse se déroulera dans les glandes surrénales. La synthèse se déroule dans les mitochondries des cellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre :

• par des oxydases (molécule d'O₂, cytochrome P450…) qui clivent une chaine du cholestérol entre deux carbones (20 et 22)
• par la 3-bêta-OH-stéroïde déshydrogénase avec remaniement des doubles liaisons.

Ces réactions aboutissent à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïdienne sexuelle ou métabolique. Il est possible de synthétiser en laboratoire la prégnénolone à partir de la diosgénine, une saponine contenue dans les racines du Yam sauvage. Cependant, l'organisme de l'être humain ne possède pas le capacités de transformer la diosgénine en prégnénolone^[2].

Notes et références

• Portail de la chimie
• Portail de la biochimie
• Portail de la médecine