Acide fusidique

Acide fusidique
Image illustrative de l’article Acide fusidique
Structure de l'acide fusidique
Identification
No CAS 6990-06-3
No ECHA 100.027.506
No CE 230-256-0
Code ATC D06AX01 D09AA02 S01AA13
DrugBank DB02703
PubChem 3000226
SMILES
CC1C2CCC3(C(C2(CCC1O)C)C(CC4C3(CC(C4=C(CCC=C(C)C)C(=O)O)OC(=O)C)C)O)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=/C31H48O6/c1-17(2)9-8-10-20(28(35)36)26-22-15-24(34)27-29(5)13-12-23(33)18(3)21(29)11-14-30(27,6)31(22,7)16-25(26)37-19(4)32/h9,18,21-25,27,33-34H,8,10-16H2,1-7H3,(H,35,36)/b26-20-/t18-,21-,22-,23+,24+,25-,27-,29-,30-,31-/m0/s1/f/h35H
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C31H48O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 516,709 2 ± 0,03 g/mol
C 72,06 %, H 9,36 %, O 18,58 %,
pKa 5.35
Propriétés physiques
T° fusion 192,5 °C
Solubilité sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme.
Peu sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 22,

Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50 1 500 mg·kg-1 souris oral
180 mg·kg-1 souris i.v.
1 200 mg·kg-1 souris s.c.
165 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide fusidique est un acide organique de structure stéroïdienne[2], qui possède des propriétés antibiotiques bactériostatiques. Il est utilisé dans les crèmes et collyres, mais aussi en administration systémique sous forme de comprimés ou d'injections.

La fusidine est utilisée pour le traitement de l'impétigo et se présente sous forme de crème pour application cutanée.

Mode d'action

L'acide fusidique est un inhibiteur de la biosynthèse des protéines chez les bactéries. Il bloque la traduction en se liant au facteur d'élongation EF-G. Ceci bloque la translocation des ARN de transfert sur le ribosome ainsi que la progression du ribosome sur l'ARN messager.

Historique

La molécule a été isolée au début des années 1960[3].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « Substance active acide fusidique - Vidal », sur Vidal.fr, maj 16/01/2013 (consulté le )
  3. ↑ Philippe Silar et Fabienne Malagnac, Les champignons redécouverts, Belin, , 232 p. (ISBN 978-2-7011-5902-7), chap. 10 (« Des chimistes virtuoses »), p. 160
v · m
Glycérides
(acylglycérols)
Phosphoglycérides
(phosphoacylglycérols)
Lysophospholipides
Sphingolipides
Stérols et Stéroïdes
Prénols
Polycétides
Glycolipides
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