Acid fumaric

Axit fumaric
Danh pháp IUPAC(E)-Butenedioic acid
Tên khácaxit trans-1,2-ethylenedicarboxylic
axit 2-butenedioic
axit trans-butenedioic
axit allomaleic
axit boletic
axit donitic
axit lichenic
Nhận dạng
Số CAS110-17-8
Số EINECS203-743-0
DrugBankDB04299
KEGGC00122
ChEBI18012
ChEMBL503160
Mã ATCD05AX01
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • C(=C/C(=O)O)\C(=O)O

InChI
đầy đủ
  • 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
UNII88XHZ13131
Thuộc tính
Công thức phân tửC4H4O4
Khối lượng mol116,07 g/mol
Bề ngoàiRắn, trắng
Khối lượng riêng1,635 g/cm³, rắn
Điểm nóng chảy287 °C
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước0,63 g/100 mL
Độ axit (pKa)pka1 = 3,03, pka2 = 4,44
Các nguy hiểm
Phân loại của EUKích thích (Xi)
NFPA 704

1
2
0
 
Chỉ dẫn RR36
Chỉ dẫn SS2 S26
Các hợp chất liên quan
Axit cacboxylic liên quanAxit maleic
Axit succinic
Axit crotonic
Hợp chất liên quanFumaryl chloride
Fumaronitril
Dimethyl fumarat
Sắt(II) fumarat
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)
Tham khảo hộp thông tin

Axit fumaric là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C4H4O4 (HO2CCH=CHCO2H). Axit fumaric là dạng đồng phân trans của axit but-2-endioic. Axit fumaric có các phản ứng với base, oxit base, kim loại và muối. Nó cũng có phản ứng cộng và phản ứng este hoá. Khác với axit maleic, nó không có phản ứng tách nước tạo anhydride.

Sinh học

Axit fumaric có trong lam cận (Fumaria officinalis), các loài nấm ống (đặc biệt là Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), địa y và rêu Iceland.

Fumarat là một trung gian trong chu trình axit citric được các tế bào sử dụng để sản xuất năng lượng dưới dạng adenosin triphosphat (ATP) từ thực phẩm. Nó được tạo ra bằng sự oxy hóa succinat bởi enzym succinat dehydrogenaza. Fumarat sau đó được enzym fumaraza chuyển đổi thành malat.

Fumarat cũng là sản phẩm của chu trình ure.

Tham khảo

Liên kết ngoài

  • International Chemical Safety Card 1173
  • x
  • t
  • s
Oxaloacetic acid Axit malic Fumaric acid Axit succinic Succinyl-CoA
Acetyl-CoA NADH + H+ NAD+ H2O FADH2 FAD CoA + ATP(GTP) Pi + ADP(GDP)
+ H2O NADH + H+ + CO2
Coenzyme A NAD+
H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H + H+ CO2
Citrate cis-Aconitic acid Isocitric acid Oxalosuccinic acid Alpha-Ketoglutaric acid
  • x
  • t
  • s
Con đường chuyển hóa của chu trình ure
L-citrulline Carbamoyl
phosphate
L-ornithine
Pi
L-aspartate Urea
+ ATP
PPi + AMP H2O
L-argininosuccinate Fumarate L-arginine
  • x
  • t
  • s
K→acetyl-CoA
lysine
  • Saccharopine
  • Allysine
  • Axít α-Aminoadipic
  • Axít 2-Oxoadipic
  • Glutaryl-CoA
  • Glutaconyl-CoA
  • Crotonyl-CoA
  • β-Hydroxybutyryl-CoA
leucine
  • Axít β-Hydroxy β-methylbutyric
  • β-Hydroxy β-methylbutyryl-CoA
  • Isovaleryl-CoA
  • Axít α-Ketoisocaproic
  • Axít β-Ketoisocaproic
  • β-Ketoisocaproyl-CoA
  • β-Leucine
  • β-Methylcrotonyl-CoA
  • β-Methylglutaconyl-CoA
  • β-Hydroxy β-methylglutaryl-CoA
tryptophanalanine
  • N′-Formylkynurenine
  • Kynurenine
  • Axít anthranilic
  • 3-Hydroxykynurenine
  • Axít 3-Hydroxyanthranilic
  • 2-Amino-3-carboxymuconic semialdehyde
  • 2-Aminomuconic semialdehyde
  • Axít 2-Aminomuconic
  • Glutaryl-CoA
G
G→pyruvate→
citrate
glycine
serine
  • Axít 3-Phosphoglyceric
G→glutamate→
α-ketoglutarate
histidine
  • Urocanic acid
  • Axít imidazol-4-one-5-propionic
  • Axít formiminoglutamic
  • Glutamate-1-semialdehyde
proline
  • Axít 1-Pyrroline-5-carboxylic
arginine
khác
G→propionyl-CoA→
succinyl-CoA
valine
  • Axít α-Ketoisovaleric
  • Isobutyryl-CoA
  • Methacrylyl-CoA
  • 3-Hydroxyisobutyryl-CoA
  • 3-Hydroxyisobutyric acid
  • Axít 2-Methyl-3-oxopropanoic
isoleucine
  • Axít 2,3-Dihydroxy-3-methylpentanoic
  • 2-Methylbutyryl-CoA
  • Tiglyl-CoA
  • 2-Methylacetoacetyl-CoA
methionine
threonine
  • Axít α-Ketobutyric
propionyl-CoA→
  • Methylmalonyl-CoA
G→fumarate
phenylalaninetyrosine
  • Axít 4-Hydroxyphenylpyruvic
  • Axít homogentisic
  • Axít 4-Maleylacetoacetic
G→oxaloacetate
Khác
Trao đổi chất cysteine
  • Axít Cysteine sulfinic
Hình tượng sơ khai Bài viết liên quan đến hóa học này vẫn còn sơ khai. Bạn có thể giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn.
  • x
  • t
  • s