Hidroquinona
Hidroquinona Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Hydroquinone |
Outros nomes | Quinol Benzene-1,4-diol |
Identificadores | |
Número CAS | 123-31-9 |
Número RTECS | MX3500000 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C6H4(OH)2 |
Massa molar | 110.1 g/mol |
Aparência | sólido branco |
Densidade | 1.3 g/cm3, sólido |
Ponto de fusão | 172 °C |
Ponto de ebulição | 287 °C |
Solubilidade em água | 5.9 g/100 ml (15 °C) |
Estrutura | |
Momento dipolar | zero |
Riscos associados | |
Classificação UE | Nocivo (Xn) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Perigoso para o ambiente (N) |
NFPA 704 | ![]() 1 2 0 |
Frases R | R22, R40, R41, R43, R50, R68 |
Frases S | S2, S26, S36/37/39, S61 |
Ponto de fulgor | 165 °C |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | 4-Aminofenol Mequinol (4-metoxi-fenol) |
Benzenodiois relacionados | Pirocatecol (orto) Resorcinol (meta) |
Compostos relacionados | Fenol 1,4-benzoquinona Metil-hidroquinona 1,4-di-hidroxinaftaleno |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Hidroquinona, também chamada benzeno-1,4-diol, 1-4 dihidroxibenzeno ou ainda quinol, é um composto orgânico aromático o qual é um tipo de fenol, tendo a fórmula química C6H4(OH)2. Sua estrutura química tem dois grupos hidroxila ligados a um anel benzênico na posição para. É um sólido granular branco na temperatura e pressão ambiente.
É o isômero 1,4 do benzenodiol, portanto, isômero da resorcina (1,3 benzenodiol) .
Nomenclatura
Hidroquinona é o nome recomendado pela International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) em seu 1993 Recommendations for the Nomenclature of Organic Chemistry [1]
Propriedades
Hidroquinona pode submetida a oxidação suave converter-se no composto parabenzoquinona, C6H4O2, frequentemente chamado p-quinona ou simplesmente quinona. Redução da quinona reverte esta reação novamente à hidroquinona.
Alguns compostos bioquímicos na natureza que têm este tipo de seção hidroquinona ou quinona em suas estruturas, tais como a coenzima Q, e podem ser submetidas a similares interconversões redox.
Os grupos hidroxila da hidroquinona são completamente ácidos fracos. Hidroquinona pode perder um H+ e uma das hidroxilas para formar um íon monofenolato ou perder um H+ de ambos para formar um íon difenolato.
Usos
Hidroquinona tem uma variedade de usos principalmente associados com sua ação como um agente redutor sendo solúvel em água. É o principal componente na maioria dos reveladores fotográficos onde, com o composto metol, reduz haletos de prata a prata elementar.
Também é muito usado como inibidor de reações de polimerização de ácido acrílico, metilmetacrilato (acrílico).
Em medicina, hidroquinona é usada como uma aplicação tópica em clareamento da pele ao reduzir a coloração da pele, incluindo clareamento anal, não tendo a mesma predisposição a causar dermatites como o metol faz. Este uso é banido em alguns países (ex.: França) por causa de riscos de câncer.[2][3]
É utilizado no tratamento de melasma.
O sal difenolato de sódio da hidroquinona é usado como um alternativo comonômero na produção do polímero PEEK.
Ela é usada como uma matéria prima de herbicidas, anti-oxidantes para borracha e corantes.
No processamento radiográfico, a hidroquinona é utilizada como agente revelador, reduzindo haleto de prata em prata metálica (negra). É o responsável pelo detalhe da radiografia.
Ocorrência natural
É uma substância encontrada em vários alimentos, em madeiras, fumo de tabaco, no alcatrão da hulha, óleo cru, etc.
Este composto atua em células produtoras de melanina, os melanócitos, bloqueando a produção e aumentando a degradação dos melanossomos, os corpúsculos intra-celulares que armazenam a melanina. A hidroquinona também bloqueia a ação da enzima tirosinase, que tem participação na formação da melanina.
Referências
- ↑ Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.) (1994). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
- ↑ Vance, Judi. «The Ugly Side of Beauty» (em inglês). OfSpirit.com. Consultado em 28 de agosto de 2009. Arquivado do original em 25 de março de 2012
- ↑ «Skin bleaching/ lightening & its dangers» (em inglês). pressbox.co.uk. 26 de setembro de 2005. Consultado em 28 de agosto de 2009. Arquivado do original em 25 de março de 2012
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