Węglan dimetylu

Węglan dimetylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
węglan dimetylu
Inne nazwy i oznaczenia
ester dimetylowy kwasu węglowego, DMC, pot. węglan metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H6O3

Inne wzory

(CH
3O)
2C=O, (MeO)
2C=O

Masa molowa

90,08 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

616-38-6

PubChem

12021

SMILES
COC(=O)OC
InChI
InChI=1S/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3
InChIKey
IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,0636 g/cm³[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[1][2]
całkowicie rozpuszczalny: 114,7 g/l (20 °C)[3]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny w etanolu[1], rozpuszczalny w eterze dietylowym i chloroformie[2]
Temperatura topnienia

−1 °C[2]
2–4 °C[3]

Temperatura wrzenia

90,11 °C[2]

Punkt krytyczny

284 °C[4]; 4,8 MPa[4]; 0,359 g/cm³[4]

logP

0,354 (20 °C)[3]

Współczynnik załamania

1,3687 (589 nm, 20 °C)[2]

Napięcie powierzchniowe

31,92 mN/m[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-13]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Płomień
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225

Zwroty P

P210, P403+P235[3]

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Łatwopalny
Łatwopalny
(F)
Zwroty R

R11

Zwroty S

S2, S9, S16

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
3
0
0
 
Temperatura zapłonu

16 °C (zamknięty tygiel)[3]
19 °C[7]

Granice wybuchowości

4,22–12,87%[3]

Numer RTECS

FG0450000

Dawka śmiertelna

LD50 >5000 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Stężenie śmiertelne

LC50 >5,36 mg/l (szczur, 4 h)[3]

Podobne związki
Podobne związki

siarczan dimetylu, pirowęglan dimetylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Węglan dimetylu – organiczny związek chemiczny, ester metanolu i kwasu węglowego będący przezroczystą cieczą o charakterystycznym zapachu. Otrzymywany jest w reakcji metanolu z fosgenem, której produktami są węglan dimetylu i chlorowodór:

2CH
3OH + COCl
2 → (CH
3O)
2C=O + 2HCl

Wykorzystywany jest jako substrat w przemyśle farmaceutycznym, przy produkcji farb oraz agrochemikaliów. Jest łagodnym i nietoksycznym środkiem metylującym[8] pochodne aniliny, fenolu i kwasy karboksylowe, reakcja wymaga jednak stosunkowo wysokiej temperatury (autoklaw) lub użycia silnie zasadowego DBU[9]:

Metylowanie kwasu fenylooctowego w obecności DBU

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-206.
  3. ↑ a b c d e f g h i Dimethyl carbonate (nr 517127) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-63.
  5. ↑ a b Węglan dimetylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-04-13]  (ang.).
  6. ↑ Węglan dimetylu (nr 517127) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-04-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
  8. ↑ Pietro Tundo, Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. „Accounts of Chemical Research”. 35 (9), s. 706–716, 2002. DOI: 10.1021/ar010076f. 
  9. ↑ Wen-Chung Shieh, Stephen Dell, Oljan Repič. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. „The Journal of Organic Chemistry”. 67 (7), s. 2188–2191, 2002. DOI: 10.1021/jo011036s. 

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).