Trifosgen

Trifosgen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
węglan bis(trichlorometylu)
Inne nazwy i oznaczenia
bis(trichlorometylo)-węglan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3Cl6O3

Inne wzory

Cl3COC(O)OCCl3, [Cl3CO]2CO

Masa molowa

296,75 g/mol

Wygląd

bezbarwne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

32315-10-9

PubChem

94429

SMILES
C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
InChIKey
UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,6290 g/cm³[1]; ciało stałe
Temperatura topnienia

79 °C[1]

Temperatura wrzenia

203 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-12]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H314, H330

Zwroty P

P260, P280, P305+P351+P338, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła
Silnie toksyczny
Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R26, R34

Zwroty S

S36/37/39, S45

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Trifosgen, Cl
3COC(O)OCCl
3 – organiczny związek chemiczny, bezbarwne ciało stałe o temperaturze topnienia 77–81 °C[2] i temperaturze wrzenia (z rozkładem na fosgen i difosgen) 203–206 °C[2]. Hydrolizuje tworząc chlorowodór i dwutlenek węgla. Trifosgen wykazuje działanie podobne do fosgenu. W latach 30. uważany był za potencjalny bojowy środek trujący. Obecnie bez znaczenia militarnego.

Trifosgen został otrzymany po raz pierwszy w roku 1880 przez C. Counclera[3], a szersze zastosowanie w preparatyce chemicznej znalazł w latach 80. i 90. XX w.[4] Jako krystaliczne ciało stałe jest wygodnym i bezpieczniejszym zamiennikiem gazowego fosgenu; jedna cząsteczka trifosgenu jest ekwiwalentem trzech cząsteczek fosgenu[5].

Przypisy

  1. ↑ a b c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-54, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  2. ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Merck [online] [dostęp 2008-04-21]  (niem.).
  3. ↑ C.C. Councler C.C., Kohlensaures Methyl, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 13 (2), 1880, s. 1697–1699, DOI: 10.1002/cber.188001302116  (niem.).
  4. ↑ RemigiuszR. Kocz RemigiuszR., JuliatiekJ. Roestamadji JuliatiekJ., ShahriarS. Mobashery ShahriarS., A Convenient Triphosgene-Mediated Synthesis of Symmetric Carboxylic Acid Anhydrides, „Journal of Organic Chemistry”, 59 (10), 1994, s. 2913–2914, DOI: 10.1021/jo00089a046  (ang.).
  5. ↑ HeinerH. Eckert HeinerH., BarbaraB. Forster BarbaraB., Triphosgene, a Crystalline Phosgene Substitute, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 26 (9), 1987, s. 894–895, DOI: 10.1002/anie.198708941  (ang.).

Bibliografia

  • 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .