Piren

Piren
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
piren
Inne nazwy i oznaczenia
benzo[d,e,f]fenantren
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C16H10

Masa molowa

202,25 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

129-00-0

PubChem

31423

SMILES
C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
InChI
InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
InChIKey
BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,271 g/cm³ (23 °C)[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
0,135 mg/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie i toluenie, słabo w tetrachlorometanie[1]
Temperatura topnienia

150,62 °C[1]

Temperatura wrzenia

404 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H410

Zwroty P

P273, P391, P501

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
1
2
0
 
Temperatura zapłonu

ok. 224 °C (1013,25 hPa)[3]

Numer RTECS

UR2450000

Dawka śmiertelna

LD50 2700 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Pirenorganiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny zbudowany z czterech sprzężonych pierścieni benzenowych.

Piren jest w temperaturze pokojowej bezbarwną substancją krystaliczną. Po raz pierwszy został wyodrębniony przez Carla Gräbego, ze smoły pogazowej, będącej produktem ubocznym suchej destylacji węgla kamiennego (w niegdysiejszym procesie produkcji gazu miejskiego)[5]. Otrzymuje się go przez wyodrębnianie z sadzy, powstałej w czasie niezupełnego spalania węgla kamiennego lub substancji organicznych. Piren jest słabo toksyczny, ale bardzo mocno rakotwórczy. Atakuje nerki i wątrobę.

Komercyjnie jest wykorzystywany jako składnik pigmentów, pestycydów i środek plastyfikujący tworzywa sztuczne. W laboratoriach służy często jako wygodny wzorzec do spektroskopii fluorescencyjnej.

W krysztale i niektórych roztworach piren tworzy silnie z sobą związane dimery sandwichowe.

Piren jest rozpuszczalny w alkoholu, eterze. Roztwory pirenu wykazują niebieską fluorescensję.

Przypisy

  1. a b c d David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  2. a b Pyrene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-23]  (ang.).
  3. a b Piren, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 20 lutego 2023, numer katalogowy: 185515 [dostęp 2023-08-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Pyrene [online], karta charakterystyki produktu Sciencelab, 10 stycznia 2010, numer katalogowy: SLP3868 [zarchiwizowane z adresu 2012-06-09]  (ang.).
  5. JerzyJ. Chodkowski JerzyJ., RomanR. Bugaj RomanR., Słownik chemiczny, wyd. 6, Warszawa: Wiedza Powszechna, [1983], s. 195, ISBN 83-214-0323-9, OCLC 749428843 .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh2002005321
  • GND: 4176461-4
  • J9U: 987007542263005171