N-Acetyloglukozamina

N-Acetyloglukozamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-3-ylo]acetamid
Inne nazwy i oznaczenia
N-acetylo-D-glukozamina, 2-(acetyloamino)-2-deoksy-D-glukoza, NAG
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H15NO6

Masa molowa

221,21 g/mol

Wygląd

beżowy proszek

Identyfikacja
Numer CAS

7512-17-6

PubChem

24139

DrugBank

DB00141

SMILES
[H][C@](C([H])(CO)O[C@@](O)([H])[C@@](NC(C)=O)1[H])(O)[C@@]1(O)[H]
InChI
InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey
OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

202–205 °C[1][2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-17]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Dawka śmiertelna

LD50 4170 mg/kg (mysz, dożylnie)

Podobne związki
Podobne związki

glukozamina, glukoza, kwas N-acetylomuraminowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania

90% (doustnie)

Metabolizm

wątrobowy

Multimedia w Wikimedia Commons

N-Acetyloglukozamina, NAG – organiczny związek chemiczny z grupy modyfikowanych monosacharydów, amid glukozaminy i kwasu octowego. Ma duże znaczenie w niektórych układach biologicznych.

N-Acetyloglukozoamina jako składnik biopolimerów

NAG jest zdolny do tworzenia długich łańcuchów polisacharydowych {-NAG-}n połączonych wiązaniami O-glikozydowymi. Biopolimer taki zbudowany z reszt N-acetylo-D-glukozo-2-aminowych połączonych wiązaniem β-glikozydowym stanowi chitynę, która jest składnikiem szkieletów zewnętrznych stawonogów oraz wchodzi w skład ścian komórkowych grzybów.

N-Acetyloglukozoamina jest również składnikiem peptydoglikanu, biopolimeru {NAM-NAG}n, tj. zbudowanego naprzemiennie z reszt N-acetyloglukozaminy i kwasu N-acetylomuraminowego połączonych wiązaniami β-glikozydowymi. Peptydoglikan jest polisacharydem tworzącym ściany komórkowe wielu bakterii.

W układach biologicznych wiązania glikozydowe zarówno pomiędzy NAM-NAG ścian komórkowych bakterii, jak również NAG-NAG chityny ulegają hydrolizie przy pomocy lizozymu.

Trimer N-acetyloglukozoaminy: NAG-NAG-NAG jest bardzo skutecznym inhibitorem kompetycyjnym lizozymu. Łączy się on silnie w szczelinie stanowiącej miejsce aktywne lizozymu dzięki wytworzeniu wiązań wodorowych oraz oddziaływań typu van der Waalsa uniemożliwiając wejście łańcuchów polisacharydowych i tym samym blokując aktywność katalityczną tego enzymu[3].

Zastosowanie w medycynie

Był brany pod uwagę jako lek na choroby autoimmunologiczne[4].

Przypisy

  1. N-Acetylglucosamine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00141  (ang.).
  2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 162–171, ISBN 83-01-00140-2 .
  4. AriaA. Pearson AriaA., Sugar supplement may treat immune disease, [w:] New Scientist [online], 6 czerwca 2007 [dostęp 2007-06-08]  (ang.).