Falloidyna

Falloidyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
28-(2,3-dihydroksy-2-metylopropylo)-18-hydroksy-34-(1-hydroksyetylo)-23,31-dimetylo-12-tio-10,16,22,25,27,30,33,36-oktaazapentacyklo[12.11.11.03,11.04,9.016,20]heksatriakonta-3(11),4,6,8-tetraeno-15,21,24,26,29,32,35-hepton
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C35H48N8O11S

Masa molowa

788,87 g/mol

Wygląd

białe ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

17466-45-4

PubChem

4752

SMILES
CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
5 g/l (0 °C)[2]
Temperatura topnienia

280–282 °C[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H300, H310, H330

Zwroty P

P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302+P350

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Silnie toksyczny
Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R26/27/28

Zwroty S

S22, S28, S36/37, S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
4
0
 
Temperatura zapłonu

>200 °C[3]

Numer RTECS

SE9800000

Dawka śmiertelna

LD50 2 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[potrzebny przypis]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Falloidynaorganiczny związek chemiczny, silnie toksyczny jad z grupy fallotoksyn, występujący w niektórych grzybach trujących, m.in. w muchomorze sromotnikowym (Amanita phalloides)[5].

Zaburza strukturę cytoszkieletu i funkcjonalność komórki. Całkowity mechanizm działania falloidyny jest zbliżony do reszty fallotoksyn, LD50 – 2 mg/kg ciała[potrzebny przypis].

Komórki śródbłonka wybarwione fluorescencyjnie. Niebieski (DAPI): jądra komórkowe, zielony (przeciwciała znakowane fluoresceiną): mikrotubule, czerwony (falloidyna znakowana rodaminą): filamenty aktyny

Falloidyna silnie wiąże się z mikrofilamentami aktyny, natomiast znacznie słabiej z aktyną monomeryczną. Powoduje to znaczące zwiększenie ilości aktyny w formie filamentowej (aktyny F). Po wyznakowaniu fluoroforem wykorzystywana jest do lokalizowania aktyny F w cytoszkielecie komórek oraz do jej pomiarów ilościowych[6].

Zobacz też

Przypisy

  1. Falloidyna, z Amanita phalloides (nr P2141) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. Phalloidin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-13]  (ang.).
  3. a b Falloidyna. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-13]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  4. Falloidyna (nr P2141) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
  5. falloidyna. [w:] Słownik terminów biologicznych [on-line]. PWN. [dostęp 2015-06-21].
  6. Cooper JA. Effects of cytochalasin and phalloidin on actin. „J. Cell Biol.”. 105 (4), s. 1473–8, 1987. DOI: 10.1083/jcb.105.4.1473. PMID: 3312229. PMCID: PMC2114638.