Benzenoidy
Benzenoidy – rodzaj organicznych związków chemicznych, których cechą jest obecność pierścienia benzenowego[1].
Historia
Do ok. połowy XIX w. termin „benzoid” był używany jako synonim określenia „związek aromatyczny”. Zmieniło to się, gdy poznano węglowodory aromatyczne, które nie zawierają pierścienia benzenu. Ich przykładem może być azulen, zbudowany z dwóch skumulowanych pierścieni, 5- i 7-członowego, tworzących układ aromatyczny, spełniający regułę Hückla. Związki takie określane są jako niebenzoidowe związki aromatyczne[1].
Biosynteza
Substratem do biosyntezy benzenoidów jest fenyloalanina, która w pierwszym etapie procesu jest deaminowana przez amoniako-liazę fenyloalaniny(inne języki) (EC 4.3.1.24[2]) do kwasu trans-cynamonowego[3][2]:
- Ph−CH
2−CH(NH
2)−COOH → Ph−CH=CH−COOH + NH
3
W kolejnym etapie łańcuch boczny skracany jest o dwa atomy węgla. Reakcja ta przebiegać może różnymi ścieżkami, a produktem może być np. aldehyd benzoesowy, który przekształcany jest w kolejne związki benzenoidowe[3].
Przypisy
- ↑ a b Aromaticity and aromatic character, [w:] DouglasD. Lloyd DouglasD., Non-benzenoid conjugated carbocyclic compounds, Amsterdam: Elsevier, 1984, s. 1–18, ISBN 978-0-444-42346-7 .
- ↑ a b Enzyme entry: EC 4.3.1.24, [w:] Enzyme nomenclature database, SIB Swiss Institute of Bioinformatics (ang.).
- ↑ a b Jing-PuJ.P. Tian Jing-PuJ.P. i inni, Transcriptomic and proteomic approaches to explore the differences in monoterpene and benzenoid biosynthesis between scented and unscented genotypes of wintersweet, „Physiologia Plantarum”, 166 (2), 2019, s. 478–493, DOI: 10.1111/ppl.12828, PMID: 30216458 [dostęp 2024-06-21] (ang.).
