ネペタラクトール

ネペタラクトール

(4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-ol

識別情報
PubChem 11652906
ChemSpider 28533620
KEGG C09804
ChEBI
  • CHEBI:71494
3DMet B03378
  • C[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1C(OC=C2C)O
  • InChI=1S/C10H16O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-11H,3-4H2,1-2H3/t6-,8+,9+,10?/m0/s1
    Key: OJGPEAXUHQRLNC-CEPLBNANSA-N
  • InChI=1/C10H16O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-11H,3-4H2,1-2H3/t6-,8+,9+,10u/m0/s1
    Key: OJGPEAXUHQRLNC-XUFCCMHBBP
特性
化学式 C10H16O2
モル質量 168.23 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ネペタラクトール（Nepetalactol）はイリドイドの一種。酵素イリドイドシンターゼによって8-オキソゲラニアル（英語版）から生成される[1]。ネペタラクトールは、7-デオキシロガン酸（英語版）を生成する酵素イリドイドオキシダーゼ（IO）の基質である。ネコがマタタビに強い反応を示す誘引物質の主成分として確認されている[2]。

参考文献

  1. ^ Geu-Flores, Fernando; Sherden, Nathaniel H.; Courdavault, Vincent; Burlat, Vincent; Glenn, Weslee S.; Wu, Cen; Nims, Ezekiel; Cui, Yuehua et al. (2012). “An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis”. Nature 492 (7427): 138–42. Bibcode: 2012Natur.492..138G. doi:10.1038/nature11692. PMID 23172143. 
  2. ^ Uenoyama, Reiko; Miyazaki, Tamako; Hurst, Jane L.; Beynon, Robert J.; Adachi, Masaatsu; Murooka, Takanobu; Onoda, Ibuki; Miyazawa, Yu et al. (2021). “The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes”. Science Advances 7 (4): eabd9135. doi:10.1126/sciadv.abd9135. 

関連項目