ゲラニルゲラニオール

ゲラニルゲラニオール

(2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol

別称
Tetraprenol
識別情報
CAS登録番号 24034-73-9 チェック
PubChem 5281365
ChemSpider 4444726
日化辞番号 J133.911G
KEGG C09094
  • OC/C=C(/CC/C=C(/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
  • InChI=1S/C20H34O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h9,11,13,15,21H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3/b18-11+,19-13+,20-15+
    Key: OJISWRZIEWCUBN-QIRCYJPOSA-N
  • InChI=1/C20H34O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h9,11,13,15,21H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3/b18-11+,19-13+,20-15+
    Key: OJISWRZIEWCUBN-QIRCYJPOBA
特性
化学式 C20H34O
モル質量 290.48 g mol−1
外観 Clear liquid
関連する物質
関連物質 ゲラニルゲラニル二リン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲラニルゲラニオール はいくつかの重要な生化学反応において役割を担うジテルペンアルコールである。他のジテルペンや、ビタミンEの生合成における中間体である[1]。ゲラニルゲラニル化として知られる翻訳後修飾に利用される。ゲラニルゲラニオールはマルハナバチや各種の他の昆虫におけるフェロモンである[2]。

ゲラニルゲラニオールはin vitroにおいて結核菌の阻害作用を示す[3]。

脚注

[脚注の使い方]
  1. ^ Fatty alcohols, cyberlipid.org
  2. ^ Semiochemical - geranylgeraniol, pherobase.com
  3. ^ Vik, A; James, A; Gundersen, LL (2007). “Screening of terpenes and derivatives for antimycobacterial activity; identification of geranylgeraniol and geranylgeranyl acetate as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis in vitro”. Planta medica 73 (13): 1410–2. doi:10.1055/s-2007-990238. PMID 17924309. 

関連項目