Tris(idrossimetil)amminometano cloridrato

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Tris(idrossimetil)amminometano cloridrato
formula di struttura
Nome IUPAC
tris-(2-idrossimetil)-amminometano cloridrato
Nomi alternativi
TRIS, Tris, Tris base, tampone Tris, Trizma^TM, Trisammina, THAM, Trometamina, Trometamolo, Tromethane, Trisaminol
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₄H₁₁NO₃·HCl
Massa molecolare (u)	157,60 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	1185-53-1
Numero EINECS	201-064-4
PubChem	6503
DrugBank	DBDB03754
SMILES	`C(C(CO)(CO)N)O`
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	completamente solubile
Temperatura di fusione	149 °C (422 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---^[1]
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Il tris(idrossimetil)amminometano cloridrato è il sale dell'acido cloridrico e di un amminoalcol.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.

Sintesi

Tre moli di formaldeide si addizionano a una di nitrometano per effettuare una reazione aldolica. Successivamente il gruppo nitro è il ridotto a gruppo amminico.

Proprietà chimiche

Il TRIS in biochimica, biologia molecolare, microbiologia e per scopi farmaceutici è ampiamente utilizzato per preparare soluzioni tampone. Con una pK_a 8.2 ( a 20 °C) il TRIS ha una buona capacità tampone tra pH 7,2 e 9,0. Tuttavia, esso mostra una relativamente forte dipendenza dalla temperatura della costante acida (ΔpK_a = -0,031 K⁻¹). Ciò significa che raffreddando il pH aumenta mentre diminuisce in seguito a riscaldamento^[2].

Analisi quantitativa

Il saggio di TRIS, essendo una base acquosa debole, se accoppiato al rosso di metile è usato come indicatore dell'acido cloridrico. Come derivato dell'etanolammina è con la reazione di Chen-Kao. La sostanza con soda caustica e solfato di rame (II) (CuSO₄) viene aggiunto (colorazione blu-violetto colorazione)

Utilizzi

Agente tampone in biochimica

La sostanza è molto popolare presso molti biologi (soprattutto biologi molecolari) perché non mostra effetti inibitori su enzimi, e per questo è particolarmente adatto per esperimenti in vitro. Il TRIS è un componente tampone standard per soluzioni di DNA. Siccome il TRIS ha un gruppo amminico primario reattivo, risulta non sempre adatto come tampone per alcune applicazioni chimiche.

Eccipiente nel farmaceutico

Come trometamolo è utilizzato in vari dosaggi farmaceutici come iniezioni e soluzioni infusionali, colliri, creme e gel come eccipiente come stabilizzante. Inoltre ha un'azione alcalinizzante e tamponante.