Norbornene

Norbornene
Formula di struttura del norbornene
Formula di struttura del norbornene
Modello a sfere e bastoncini del norbornene
Modello a sfere e bastoncini del norbornene
Nome IUPAC
Biciclo[2.2.1]ept-2-ene
Nomi alternativi
2-norbornene, norbornilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H10
Massa molecolare (u)94,15
Aspettosolido bianco
Numero CAS498-66-8
Numero EINECS207-866-0
PubChem10352
SMILES
C1CC2CC1C=C2
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,13 g/L a 20 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,24
Temperatura di fusione44–46 °C (317–319 K)
Temperatura di ebollizione95–96 °C (368–369 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)11300 oral rat
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma–8 °C (265 K)
Simboli di rischio chimico
irritante facilmente infiammabile pericoloso per l'ambiente
Frasi H228 - 319 - 411
Consigli P210 - 273 - 305+351+338 [1]
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Il norbornene è un composto organico di formula C7H10. In condizioni normali è un solido bianco di odore acre. È un alchene biciclico; lo scheletro può pensarsi ottenuto da quello del cicloesano, con l'aggiunta di un ponte metilenico (-CH2-) tra le posizioni 1 e 4 e un doppio legame in posizione 2. Questo conferisce una significativa tensione all'anello e comporta una notevole reattività in aggiunta a quella degli alcheni.

Il composto può essere sintetizzato con una reazione di Diels-Alder tra ciclopentadiene ed etilene.[2][3] Molecole correlate sono il norbornadiene che contiene due doppi legami (in 2 e 5), e il norbornano che è l'idrocarburo saturo da cui il norbornene formalmente deriva.

Il norbornene dà con l'acqua una reazione di idratazione catalizzata da acidi per formare norborneolo. Questa reazione e il catione 2-norbornilico implicato è di interesse scientifico per gli studi su carbocationi non classici.

Polinorborneni

I norborneni sono monomeri importanti per la polimerizzazione ROMP (Ring Opening Metathesis Polymerization = polimerizzazione per metatesi ad apertura d'anello), per esempio con il catalizzatore di Grubbs.

Polimerizzazione ROMP del norbornene

I polinorborneni sono polimeri con elevata temperatura di transizione vetrosa e alta trasparenza ottica. Oltre alla polimerizzazione ROMP, i monomeri del norbornene possono dare anche polimerizzazione per addizione vinilica.

Usi

Il norbornene non è usato in grandi quantità, come l'etilene e altri composti principali della chimica industriale. Viene usato per produrre intermedi di farmaci, pesticidi, fragranze artificiali e in generale in sintesi organiche. In combinazione con etilene si forma un copolimero nel ciclo-olefinico.

Sicurezza

Il norbornene è un solido infiammabile, irritante per gli occhi. È anche pericoloso per l'ambiente, in quanto tossico per gli organismi, compresi quelli acquatici. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[4]

Note

  1. ^ Scheda del norbornene su IFA GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 7 maggio 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ Binger et. al.
  3. ^ Oda et. al.
  4. ^ Alfa Aesar.

Bibliografia

  • Alfa Aesar, Scheda di sicurezza del norbornene (PDF), su alfa.com. URL consultato il 14-9-2011.
  • P. Binger, P. Wedemann, U. H. Brinker, Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene, in Org. Synth., Coll. Vol. 10, 2004, p. 321. URL consultato il 14-9-2011.
  • M. Oda, T. Kawase, T. Okada, T. Enomoto, 2-Cyclohexene-1,4-dione, in Org. Synth., Coll. Vol. 9, 1998, p. 186. URL consultato il 14-9-2011.

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