Trichlorofluorométhane

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Trichlorofluorométhane
Image illustrative de l’article Trichlorofluorométhane
Image illustrative de l’article Trichlorofluorométhane
Représentation du trichlorofluorométhane.
Identification
Nom UICPA Trichlorofluorométhane
Synonymes

Trichloromonofluorométhane
Fluorotrichlorométhane
Trichlorure de fluorométhane

No CAS 75-69-4
No ECHA 100.000.812
No CE 200-892-3
No RTECS PB6125000
PubChem 6389
ChEBI 48236
SMILES
C(F)(Cl)(Cl)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/CCl3F/c2-1(3,4)5
Apparence gaz incolore ou liquide très volatil, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule CCl3F  [Isomères]
Masse molaire[3] 137,368 ± 0,007 g/mol
C 8,74 %, Cl 77,43 %, F 13,83 %,
Moment dipolaire 0,46 ± 0,02 D[2]
Propriétés physiques
fusion −111 °C[1]
ébullition 24 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 1 g l−1[1]
Paramètre de solubilité δ 15,5 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 1,49 g cm−3[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 89,0 kPa[1],
39,17 psi (55 °C)[réf. souhaitée]
Point critique 44,1 bar, 198,05 °C[5]
Thermochimie
Cp

équation[6] : C P = ( 16.636 ) + ( 3.1336 E 1 ) × T + ( 4.4426 E 4 ) × T 2 + ( 2.8612 E 7 ) × T 3 + ( 6.8556 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(16.636)+(3.1336E-1)\times T+(-4.4426E-4)\times T^{2}+(2.8612E-7)\times T^{3}+(-6.8556E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 89 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
77,614 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
89 −184,15 41 203 300
183 −90,15 60 780 442
230 −43,15 68 497 499
277 3,85 75 027 546
324 50,85 80 504 586
371 97,85 85 056 619
418 144,85 88 801 646
465 191,85 91 851 669
512 238,85 94 307 687
559 285,85 96 266 701
606 332,85 97 813 712
653 379,85 99 027 721
700 426,85 99 979 728
747 473,85 100 732 733
794 520,85 101 341 738
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
841 567,85 101 851 741
888 614,85 102 302 745
935 661,85 102 724 748
982 708,85 103 139 751
1 029 755,85 103 563 754
1 076 802,85 104 001 757
1 123 849,85 104 452 760
1 170 896,85 104 907 764
1 217 943,85 105 347 767
1 264 990,85 105 748 770
1 311 1 037,85 106 075 772
1 358 1 084,85 106 287 774
1 405 1 131,85 106 334 774
1 452 1 178,85 106 159 773
1 500 1 226,85 105 681 769
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,77 ± 0,02 eV (gaz)[7]
Précautions
SIMDUT[8]

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Commentaires : la dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Symboles :
Xn : Nocif
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R20 : Nocif par inhalation.
R59 : Dangereux pour la couche d’ozone.

Phrases S :
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
S59 : Consulter le fabricant/fournisseur pour des informations relatives à la récupération/au recyclage.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases R : 20, 59,

Phrases S : 23, 24/25, 59, 61,
Écotoxicologie
LogP 2,53[1]
Seuil de l’odorat bas : 200 000 ppm[9]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le trichlorofluorométhane CCl3F, également appelé fréon 11 (nom de marque), CFC-11, ou R-11 selon la liste de réfrigérants, est un chlorofluorocarbure (CFC). Ce liquide incolore, presque inodore, très volatil, qui bout à température ambiante, a été le premier réfrigérant employé couramment en raison de son bas point d'ébullition. Il s'emploie dans les systèmes à basse pression de fonctionnement contrairement aux systèmes fonctionnant au R-12 ou R-22 qui nécessitent une haute pression de fonctionnement. C'est un gaz à effet de serre, et en tant que destructeur de la couche d'ozone, il est interdit par le Protocole de Montréal mais sa production industrielle semble avoir illégalement repris en Chine[10].

Applications industrielles (avant interdiction)

  • Réfrigérant, dont pour les systèmes de climatisation d'air industriel.
  • Fluide de rinçage de circuits frigorifiques.
  • Fluide caloporteur.
  • Propulseur pour aérosols en pharmaceutique, cosmétique et thérapeutique (souvent en association avec le dichlorodifluorométhane).
  • Agent gonflant pour les mousses de polymères.
  • Solvant pour le dégraissage (notamment des circuits imprimés) et pour le nettoyage à sec (textiles).

Propriétés

Ce fluide de la famille des chlorofluorocarbures est :

Interdiction et production illégale

Le trichlorofluorométhane est interdit par le Protocole de Montréal en raison de son effet néfaste sur la couche d'ozone[11].

Grâce au Protocole de Montréal[12], sa concentration dans l'atmosphère a décliné régulièrement dès le milieu des années 1990[11], mais moindrement depuis 2012, probablement à la suite d'une reprise illégale de sa production industrielle dans l'est de la Chine[11].

Évolution du taux de CFC-11 au pôle Sud (en parties par billion).

Biodégradabilité ?

Quelques tests faits de 2003 à 2005 ont montré une certaine biodégradation du CFC-11, mais uniquement en conditions anaérobies (dont dans les eaux marines anoxiques selon Bullister et Lee, 1995), mais ce produit est très volatil, il tend donc à se répandre dans l'air, tant qu'il n'est pas prisonnier d'un contenant ou des pores d'une mousse isolante qui en sont un réservoir de polluant pour le futur (des preuves existent d'émanations de CFC-11 à partir de certaines décharges)[13].

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie

  • Lin, Y. et al. (2019), Observations of High Levels of Ozone- Depleting CFC-11 at a Remote Mountain-Top Site in Southern China, Environ. Sci. Technol. Lett., 6, 3, 114 -118, DOI 10.1021/acs.estlett.9b00022.
  • Lunt, M.F. et al. (2018), Continued emissions of the ozone-depleting substance carbon tetrachloride from eastern Asia, Geophys. Res. Lett., 45, 11,423–11,430, DOI 10.1029/2018GL079500.
  • Manning, A.J. et al. (2003), Estimating European emis- sions of ozone-depleting and greenhouse gases using observations and a modeling back-attribution technique, J. Geophys. Res., 108 (D14), 4405, DOI 10.1029/2002JD002312.
  • Montzka, S.A. et al. (2018), An unexpected and persistent increase in global emissions of ozone- depleting CFC-11, Nature, 557, 413–417, DOI 10.1038/s41586-018-0106-2.
  • Park, S. et al. (2018), Toward resolving the budget discrep- ancy of ozone-depleting carbon tetrachloride (CCl4): an analysis of top-down emissions from China, Atmos. Chem. Phys., 18, 11729-11738, DOI 10.5194/acp-18-11729-2018.
  • Rigby, M. et al. (2019), Increase in CFC-11 emissions from eastern China based on atmospheric observations, Nature, 569, 546–550, DOI 10.1038/s41586-019-1193-4.
  • Say, D. et al. (2019), Emissions of CFCs, HCFCs and HFCs from India, Atmos. Chem. Phys. Discuss., DOI 10.5194/acp- 2018-1146, in review.

Notes et références

  1. a b c d e f et g TRICHLOROFLUOROMETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le ).
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4).
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
  8. « Fluorotrichlorométhane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  9. « Fluorotrichloromethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  10. (en) N.R.P. Harris, S.A. Montzka, P.A. Newman et al., « Report on the International Symposium on the Unexpected Increase in Emissions of Ozone-Depleting CFC-11 », SPARC newsletter, vol. 53,‎ (lire en ligne).
  11. a b et c (en) M. Rigby, S. Park et al., « Increase in CFC-11 emissions from eastern China based on atmospheric observations », Nature, vol. 569,‎ (lire en ligne).
  12. (en) Lei Hu et al., « Considerable contribution of the Montreal Protocol to declining greenhouse gas emissions from the United States », Geophysical Research Letters, vol. 44,‎ , p. 8075-8083 (DOI 10.1002/2017GL074388, lire en ligne).
  13. (en) Paul Ashford, Koichi Mizuno et Miguel Quintero, Report of the Task Force on Foam End-of-Life Issues, (ISBN 92-807-2637-4, lire en ligne).
v · m
Halogénométhanes
Monosubstituté
  • CH3F
  • CH3Cl
  • CH3Br
  • CH3I
Disubstituté
  • CH2F2
  • CH2ClF
  • CH2BrF
  • CH2FI
  • CH2Cl2
  • CH2BrCl
  • CH2ClI
  • CH2Br2
  • CH2BrI
  • CH2I2
Trisubstituté
  • CHF3
  • CHClF2
  • CHBrF2
  • CHF2I
  • CHCl2F
  • CHBrClF
  • CHClFI
  • CHBr2F
  • CHBrFI
  • CHFI2
  • CHCl3
  • CHBrCl2
  • CHCl2I
  • CHBr2Cl
  • CHBrClI
  • CHClI2
  • CHBr3
  • CHBr2I
  • CHBrI2
  • CHI3
Tétrasubstituté
  • CF4
  • CClF3
  • CBrF3
  • CF3I
  • CCl2F2
  • CBrClF2
  • CClF2I
  • CBr2F2
  • CBrF2I
  • CF2I2
  • CCl3F
  • CBrCl2F
  • CCl2FI
  • CBr2ClF
  • CBrClFI
  • CClFI2
  • CBr3F
  • CBr2FI
  • CBrFI2
  • CFI3
  • CCl4
  • CBrCl3
  • CCl3I
  • CBr2Cl2
  • CBrCl2I
  • CCl2I2
  • CBr3Cl
  • CBr2ClI
  • CBrClI2
  • CClI3
  • CBr4
  • CBr3I
  • CBr2I2
  • CBrI3
  • CI4
v · m
Fluorures
F(-I)
  • AcF3
  • AgF
  • AgF2
  • Ag2F
  • AlF3
  • AmF3
  • AmF4
  • AsF3
  • AsF5
  • AuF3
  • AuF5
  • BF
  • BF3
  • B2F4
  • BaF2
  • BeF2
  • BiF3
  • BiF5
  • CaF2
  • CdF2
  • CeF3
  • CoF2
  • CoF3
  • CrF2
  • CrF3
  • CrF4
  • CrF5
  • CrF6
  • CsF
  • CuF
  • DF
  • DyF3
  • ErF3
  • EuF2
  • EuF3
  • FeF2
  • FeF3
  • GaF3
  • GdF3
  • GeF4
  • HF
  • HfF4
  • HgF2
  • Hg2F2
  • HoF3
  • InF3
  • IrF3
  • IrF6
  • KF
  • KrF2
  • LaF3
  • LiF
  • LuF3
  • MgF2
  • MnF2
  • MnF3
  • MoF4
  • MoF5
  • MoF6
  • NF3
  • N2F4
  • NH4F
  • NaF
  • NbF4
  • NbF5
  • NdF3
  • NiF2
  • NpF6
  • OF2
  • O2F2
  • F2O4
  • OsF4
  • OsF5
  • OsF6
  • PF3
  • PF5
  • PbF2
  • PbF4
  • PdF2
  • PdF4
  • PmF3
  • PrF3
  • PrF4
  • PtF6
  • PuF3
  • PuF4
  • PuF5
  • PuF6
  • RbF
  • ReF4
  • ReF5
  • ReF6
  • ReF7
  • RhF6
  • RuF3
  • RuF4
  • RuF5
  • RuF6
  • SF4
  • SF6
  • SbF3
  • SbF5
  • ScF3
  • SeF4
  • SeF6
  • SiF4
  • SmF3
  • SnF2
  • SnF4
  • SrF2
  • TaF5
  • TbF3
  • TcF5
  • TcF6
  • TeF4
  • TeF6
  • ThF4
  • TiF3
  • TiF4
  • TlF
  • TlF3
  • TmF3
  • UF3
  • UF4
  • UF5
  • UF6
  • VF2
  • VF3
  • VF4
  • VF5
  • WF4
  • WF5
  • WF6
  • XeF2
  • XeF4
  • XeF6
  • YF3
  • YbF2
  • YbF3
  • ZnF2
  • ZrF2
  • ZrF4
Interhalogènes
  • BrF3
  • BrF5
  • ClF3
  • ClF5
  • IF
  • IF5
  • IF7
Tétrafluoroborates
  • HBF4
  • AgBF4
  • Ba(BF4)2
  • CsBF4
  • KBF4
  • LiBF4
  • NaBF4
  • Ni(BF4)2
  • Pb(BF4)2
  • RbBF4
  • Sn(BF4)2
Composés AlF6, AsF6, SbF6...
  • Cs2AlF5
  • K3AlF6
  • Na3AlF6
  • AgAsF6
  • KAsF6
  • LiAsF6
  • NaAsF6
  • HSbF6
  • KSbF6
  • NaSbF6
  • BaGeF6
  • HPF6
  • AgPF6
  • NH4PF6
  • KPF6
  • LiPF6
  • NaPF6
  • TlPF6
  • BaSiF6
  • (NH4)2SiF6
  • Na2SiF6
  • Na2TiF6
  • H2ZrF6
  • Na2ZrF6
Composés NbF7, TaF7
  • K2NbF7
  • K2TaF7
Perfluorocarbures
  • CF4
  • C2F6
  • C3F8
  • C4F10
Hydrocarbures halogénés
  • CBrF3
  • CBr2F2
  • CBr3F
  • CClF3
  • CCl2F2
  • CCl3F
  • CF3I
  • CHF3
  • CH2F2
  • CH3F
  • C2Cl3F3
  • C2H3F
  • C6H5F
  • C6H4BrF
  • C7H5F3
  • N(C5F11)3
Bifluorures
  • KHF2
  • NaHF2
  • NH4HF2
Oxohalogénures
  • BrOF3
  • BrO2F
  • COF2
  • CNF
  • ClO2F
  • ClO3F
  • CrFO4
  • CrO2F2
  • IO3F
  • IOF3
  • NOF
  • NO2F
  • FNO3
  • POF3
  • PSF3
  • SOF2
  • SO2F2
  • ThOF2
v · m
Chlorures
Cl(-I)
  • AcCl3
  • AgCl
  • AlCl3
  • AmCl3
  • AsCl3
  • AsCl5
  • AtCl
  • AuCl
  • AuCl3
  • Au4Cl8
  • BCl3
  • B2Cl4
  • BaCl2
  • BeCl2
  • BiCl3
  • CaCl2
  • CdCl2
  • CeCl3
  • CoCl2
  • CoCl3
  • CrCl2
  • CrCl3
  • CrCl4
  • CsCl
  • CuCl
  • DyCl3
  • ErCl3
  • EuCl2
  • EuCl3
  • FeCl2
  • FeCl3
  • GaCl3
  • GdCl3
  • GeCl4
  • DCl
  • HCl
  • HfCl4
  • HgCl2
  • Hg2Cl2
  • HoCl3
  • InCl3
  • IrCl3
  • KCl
  • LaCl3
  • LiCl
  • LuCl3
  • MgCl2
  • MnCl2
  • MnCl3
  • MnCl4
  • MoCl4
  • MoCl5
  • MoCl6
  • Cl3N
  • Cl4N2
  • NaCl
  • NbCl4
  • NbCl5
  • NdCl3
  • NiCl2
  • ClO
  • ClO2
  • Cl2O
  • Cl2O2
  • Cl2O4
  • Cl2O3
  • Cl2O4
  • Cl2O6
  • Cl2O7
  • ClO4
  • OsCl4
  • PCl3
  • PCl5
  • PaCl5
  • PbCl2
  • PbCl4
  • PdCl2
  • PmCl3
  • PrCl3
  • PtCl2
  • PtCl4
  • PuCl3
  • RaCl
  • RbCl
  • ReCl3
  • Re2Cl10
  • RhCl3
  • RuCl3
  • S2Cl2
  • SCl2
  • SCl4
  • SbCl3
  • SbCl5
  • ScCl3
  • Se2Cl2
  • SeCl4
  • SiCl4
  • SmCl2
  • SmCl3
  • SnCl2
  • SnCl4
  • SrCl2
  • TaCl5
  • TbCl3
  • TcCl2
  • TcCl3
  • TcCl4
  • TcCl5
  • Te2Cl3
  • TeCl4
  • ThCl4
  • TiCl2
  • TiCl3
  • TiCl4
  • TlCl
  • TmCl3
  • UCl3
  • UCl4
  • UCl5
  • VCl2
  • VCl3
  • VCl4
  • W2Cl10
  • WCl6
  • YCl3
  • YbCl2
  • YbCl3
  • ZnCl2
  • ZrCl3
  • ZrCl4
Interhalogènes
Composés BCl4, AuCl4
  • AgBCl4
  • HAuCl4
Composés AlCl6, PCl6...
  • Cs2AlCl5
  • K3AlCl6
  • Na3AlCl6
  • HPCl6
  • AgPCl6
  • KPCl6
  • LiPCl6
  • NH4PCl6
  • NaPCl6
  • TlPCl6
  • HSbCl6
  • KSbCl6
  • NaSbCl6
  • BaSiCl6
  • Na2TiCl6
  • Na2ZrCl6
Composés NbCl7, TaCl7
  • K2NbCl7
  • K2TaCl7
Perchlorocarbures
  • CCl4
  • C2Cl6
Hydrocarbures halogénés
  • CBrCl3
  • CBr2Cl2
  • CBr3Cl
  • CClF3
  • CCl2F2
  • CCl3F
  • CCl3I
  • CHCl3
  • CH2Cl2
  • CH3Cl
  • C2H3Cl
  • C6H5Cl
Oxohalogénures
  • BrO2Cl
  • ClCN
  • CCl2O
  • ClO2F
  • ClO3F
  • CrO2Cl2
  • IOCl3
  • IO3Cl
  • NH4Cl
  • ClNO
  • ClNO2
  • ClNO3
  • POCl3
  • PSCl3
  • SOCl2
  • SO2Cl2
  • ThOCl2
v · m
Références en spectroscopie RMN
RMN en solution
  • 1H, 13C et 29Si : TMS
  • 31P : H3PO4 85% (ext)
  • 19F : CFCl3
  • 6Li et 7Li : LiCl/H2O 1M (ext)
  • 15N : MeNO2
  • 11B : BF3
  • Et2O (ext)
RMN du solide
  • 1H : TMS
  • 19F : CFCl3
  • 23Na : NaNO3
  • 27Al : Al(NO3)3
  • 67Zn : Zn(NO3)2
  • 71Ga : Ga(NO3)3
  • 115In : In(NO3)3
  • 207Pb : Pb(CH3)4
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