Procyanidine C2

Identification
Procyanidine C2

Structure de la procyanidine C2.
Synonymes	catéchine-(4α→8)-catéchine-(4α→8)-catéchine , Procyanidol C2
N^o CAS	37064-31-6
PubChem	11182062
SMILES	Oc8ccc(cc8O)C(C1O)Oc7cc(O)cc(O)c7C1c3c(O)cc(O)c(c3OC(C5O)c(cc2O)ccc2O)C5c4c6OC(c(cc9O)ccc9O)C(O)Cc6c(O)cc4O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C₄₅H₃₈O₁₈ [Isomères]
Masse molaire^[1]	866,772 4 ± 0,044 1 g/mol C 62,36 %, H 4,42 %, O 33,23 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La procyanidine C2 est une procyanidine, un type de tanins condensés. C'est un trimère formé de trois molécules de catéchine liées entre elles par des liaisons 4β→8.

On trouve le composé notamment dans le raisin (Vitis vinifera) et le vin, ainsi que dans l'orge et la bière.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Mateus Nuno, Marques Sara, Goncalves Ana C., Machado José M. & De Freitas Victor, 2001. Proanthocyanidin composition of red Vitis vinifera varieties from the Douro valley during ripening : Influence of cultivation altitude. American journal of enology and viticulture, vol. 52, no2, pages 115-121.
(en) Akiko Saito, Akira Tanaka, Makoto Ubukata & Noriyuki Nakajima, 2004. Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation. Synlett, volume 6, pages 1069-1073, DOI 10.1055/s-2004-822905.

Liens externes

v · m Types de procyanidines
Procyanidines de type A	Dimères : Procyanidine A1 A2 Trimères : Cinnamtannin B1 Tétramères : Arécatannin A2
Procyanidines de type B	Dimères : Procyanidine B1 B2 B3 B4 B5 B6 B8 D (ent-épicatéchine(4α→8)catéchine) Trimères : Arécatannin B1 (épicatéchine-(4β→8)-épicatéchine-(4β→6)-catéchine) Procyanidine C1 Procyanidine C2 Tétramères : Cinnamtannin A2
Autres types	Arécatannins : Arécatannin A1 Arécatannin A3 Arécatannin B2 Arécatannin C1