Noréthistérone

Noréthistérone

Structure de la noréthistérone
Identification
Nom UICPA (17α)-17-hydroxy-19-norprégn-4-én-20-yn-3-one
Synonymes

noréthindrone

No CAS 68-22-4
No ECHA 100.000.619
No CE 200-681-6
No RTECS RC8975000
Code ATC G03AC01 G03DC02
DrugBank DB00717
PubChem 6230
ChEBI 7627
SMILES
C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@H]34)[C@@H]1CC[C@@]2(O)C#C
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C20H26O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,15-18,22H,4-11H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1
Std. InChIKey :
VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
Apparence poudre, blanc à blanc cassé[1]
Propriétés chimiques
Formule C20H26O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 298,419 2 ± 0,018 4 g/mol
C 80,5 %, H 8,78 %, O 10,72 %,
Propriétés physiques
fusion 205 à 206 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H351 et P281
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
Données pharmacocinétiques
Stockage protéger de la lumière[1]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Progestatif

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La noréthistérone est un progestatif de synthèse utilisé dans certaines pilules combinées et certaines pilules progestatives, et pour retarder les menstruations.

La noréthistérone n'est pas encore distribuée en France, mais est depuis plusieurs années disponible sur ordonnance dans de nombreux pays européens comme l'Allemagne, l'Italie, la Belgique, ainsi qu'aux États-Unis.

Fonctionnement

L'effet progestatif de la noréthistérone[Quoi ?] permet de retenir la muqueuse utérine dans l'utérus. En effet, tous les mois (chez une femme ne prenant aucun contraceptif hormonal), le taux de progestérone augmente graduellement, entraînant l'épaississement progressif de l'endomètre qui sera ainsi prêt à accueillir la nidation de l'œuf si un ovule venait à être fécondé. Si aucune fécondation n'a lieu, le taux de progestérone va chuter brutalement, provoquant l'effondrement de la muqueuse utérine devenue inutile : ce sont les règles.

Ainsi, la noréthistérone s'oppose à la desquamation de l'endomètre par son effet semblable à celui de la progestérone.

Posologie

Le traitement doit être commencé trois jours avant l'arrivée des règles pour laisser le temps à la progestérone de faire son effet. Il se prend à raison de trois comprimés par jour, pour une période pouvant aller jusqu'à douze jours de suite.

La noréthistérone est prise jusqu'à ce que les menstruations ne soient plus indésirables. L'utilisation est normalement de courte durée, mais il n'y a pas de limite de temps fixée par les résumés des caractéristiques du produit.

Indications

La noréthistérone est uniquement indiquée chez les femmes ne suivant aucune méthode de contraception hormonale (pilule, implant, injection, patch et stérilet hormonal)[3].

Le traitement ne doit pas être suivi en cas de : maladies du foie, maladies cardiovasculaires, irritations cutanées sévères, intolérance au galactose, thromboembolique veineuse. Noréthistérone est également contre-indiqué en cas de dépression, d'épilepsie, d'asthme, de maux de tête chroniques, de diabète, d'obésité sévère, de maladie rénale, d'hypertension artérielle. Enfin, il ne doit pas être utilisé pendant la grossesse et l'allaitement.

Divers

Le noréthistérone fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

Notes et références

  1. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé 19-Norethindrone ≥98%, powder, consultée le 18 mai 2014.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Retarder ses règles »
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Noréthistérone

https://pharmaceutical-journal.com/article/ld/questions-on-postponing-menstruation

Voir aussi

  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de la biochimie
  • icône décorative Portail de la médecine
  • icône décorative Portail de la pharmacie