Kanamycine

Kanamycine
Identification
Nom UICPA	2-(aminométhyl)-6-[4,6-diamino-3-[4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl) tétrahydropyran-2-yl]oxy-2-hydroxy-cyclohexoxy]- tétrahydropyran-3,4,5-triol
No CAS	8063-07-8
No CE	232-512-7
Code ATC	A07AA08 J01GB04 S01AA24
DrugBank	APRD00026
PubChem	6032
SMILES	O1[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C[C@@H](N)[C@@H]([C@@H]1O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O1)CN)O)O)O)N)N)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H36N4O11/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2
Propriétés chimiques
Formule	C18H36N4O11  [Isomères]
Masse molaire[1]	484,498 6 ± 0,021 g/mol C 44,62 %, H 7,49 %, N 11,56 %, O 36,32 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases R : 20, 22,
Écotoxicologie
DL50	4 000 mg·kg-1 (rat, oral) 17 500 mg·kg-1 (souris, oral)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	très faible par voie orale
Demi-vie d’élim.	150 minutes
Excrétion	urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antibiotique aminoside
Voie d’administration	orale, intraveineuse, intramusculaire
Grossesse	à proscrire (categorie D)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La kanamycine est un antibiotique aminoside produit par Streptomyces kanamyceticus qui peut traiter une large variété d'infections. Cette molécule peut être utilisée par voie orale, intraveineuse ou intramusculaire.

Elle a été découverte en 1957 par des chercheurs japonais^[2].

Indications

La kanamycine permet de traiter les infections causées par de nombreuses souches bactériennes telles que Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus species, Acinetobacter species, Serratia marcescens et Enterobacter aerogenes. Elle peut aussi être utilisée en traitement secondaire contre Mycobacterium tuberculosis^[3].

Mode d'action

Comme tous les antibiotiques aminosides, la kanamycine agit en se liant à la sous-unité 30S des ribosomes bactériens. Cette interaction interfère avec la traduction des ARN messagers en induisant des erreurs dans le décodage des codons. Ces erreurs entrainent l'arrêt de la traduction ou la synthèse de protéines tronquées, aberrantes ou inactives. L'incapacité à synthétiser des protéines normales et fonctionnelles provoque la mort des bactéries^[4].

Utilisation en médecine

La kanamycine ayant de nombreux effets secondaires, elle n'est pas utilisée en médecine humaine (cas de la France) ou rarement. Elle est par contre utilisée en médecine vétérinaire pour traiter les infections bactériennes^[5].

Effets secondaires

La kanamycine est néphrotoxique et ototoxique, elle peut donc entrainer des problèmes rénaux et des pertes d'audition. En effet, comme tous les aminosides, cet antibiotique pénètre très mal certains tissus et se concentre au niveau des reins et de l'oreille interne. La kanamycine peut aussi déclencher des réactions allergiques.

D'autres effets secondaires sont également observés au niveau du système nerveux central (neurotoxicité, céphalées), au niveau gastrointestinal (nausée, diarrhée, anorexie) et respiratoire (dyspnée).

Contre-indications

La kanamycine est contre-indiquée en cas d'allergie à cet antibiotique ou aux aminosides et en cas de grossesse.

Utilisation en biologie

Kanamycine et son sulfate
Informations générales
Princeps	Kanacolirio (Espagne), Kantrex (États-Unis et Canada), Kanacyn (Belgique, Luxembourg), Kanamicina, Kanamicina Sulfat (Roumanie), Kanamycin-POS (Rép. Tchèque, Allemagne), Kanamytrex, Kana-Stulln, Kan-Ophtal (Allemagne)
Classe	Antibiotique
Identification
Code ATC	J01GB04, S01AA24 et A07AA08
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La kanamycine, peu ou pas utilisée en médecine, est à l'inverse fréquemment utilisée en biologie moléculaire. Cet antibiotique, à l'instar de l'ampicilline, sert à sélectionner les bactéries (le plus souvent E. coli) après une transformation génétique. Les bactéries sont transformées avec un plasmide contenant un gène d'intérêt et le gène de la résistance à la kanamycine. Elles sont ensuite ensemencées sur une gélose ou dans un milieu de culture contenant de la kanamycine (en général de 50 à 100 μg·mL^-1). Si la bactérie a intégré le plasmide, elle sera résistante à l'antibiotique et se développera normalement. À l'inverse, les bactéries non transformées seront détruites par la kanamycine. La présence de l'antibiotique dans le milieu de culture oblige également les bactéries transformées à conserver le plasmide (par pression de sélection).

Divers

La kanamycine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[6].

Notes et références

Liens externes

• University of Maryland Medical Center
• Drugbank

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