Herbacétine

Herbacétine
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Identification
Nom UICPA 3,5,7,8-tétrahydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromén-4-one
Synonymes

8-hydroxykaempférol

No CAS 527-95-7
No ECHA 100.237.124
PubChem 5280544
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3O)O)O)O)O
PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule C15H10O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,235 7 ± 0,014 8 g/mol
C 59,61 %, H 3,33 %, O 37,06 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'herbacétine est un composé organique de la famille des flavonols, un sous-groupe de flavonoïdes.

Hétérosides

L'herbacétine diglucoside est présent dans les graines de lin[2].

La rhodionine est un rhamnoside de l'herbacétine présent dans les espèces du genre Rhodiola[3].

Autres composé proches

La rhodioline est une flavonolignane, produite par le couplage oxydatif de l'alcool coniférylique avec le groupe 7,8-dihydroxyle de l'herbacétine. Elle est présente dans le rhizome de Rhodiola rosea[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. The flavonoid herbacetin diglucoside as a constituent of the lignan macromolecule from flaxseed hulls. Karin Struijsa, Jean-Paul Vinckena, René Verhoefa, Willemiek H.M. van Oostveen-van Casterena, Alphons G.J. Voragena and Harry Gruppen. Phytochemistry, Volume 68, Issue 8, April 2007, Pages 1227-1235
  3. Identification and comparative determination of rhodionin in traditional tibetan medicinal plants of fourteen Rhodiola species by high-performance liquid chromatography-photodiode array detection and electrospray ionization-mass spectrometry. Li T and Zhang H, Chem Pharm Bull (Tokyo). 2008 Jun, 56(6), pages 807-814, PMID 18520085, DOI 10.1248/cpb.56.807
  4. The flavonoids of the rhizomes of Rhodiola rosea. II. A flavonolignan and glycosides of herbacetin. G. G. Zapesochnaya and V. A. Kurkin, Chemistry of Natural Compounds, Volume 19, Number 1 / january 1983, pp. 21-29.
  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Herbacetin » (voir la liste des auteurs).
v · m
Flavonols
Aglycones
Conjugués
Hétérosides de l'herbacétine
Hétérosides du kaempférol
  • Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
  • Astragaline
  • Kaempféritrine
  • Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
  • Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
  • Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
  • Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
  • Kaempférol 7-O-glucoside
  • Kaempférol 3-lathyroside
  • Kaempférol 4'-rhamnoside
  • Kaempférol 5-rhamnoside
  • Kaempférol 7-rhamnoside
  • Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
  • Kaempférol 3-xyloside
  • Kaempférol 7-xyloside
  • Robinine
  • Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
  • Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)
Hétérosides de la myricétine
  • Myricétine 3-O-rutinoside
  • Myricétine 3-O-néohespéridoside
  • Myricitrine
Conjugués de la quercétine
Sulfates
  • Quercétine 3-O-sulfate
  • Quercétine 3,3'-bissulfate
  • Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides
flavonols O-méthylés
Aglycones
Hétérosides
  • Azaléine
  • Centauréine
  • Eupaline
  • Eupatoline
  • Jacéine
  • Patulitrine
  • Tamarixétine 7-rutinoside
  • Xanthorhamnine
Flavonols substitués
Aglycones
  • Noricaritine
  • Dihydronoricaritine
Hétérosides
  • Amurénsine
  • Icariine
  • Phelloside
  • Dihydrophelloside
  • Rutine S
  • Troxérutine
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