3-Méthylpyridine

3-Méthylpyridine
Structure du 3-méthylpyridine
Identification
Nom UICPA	3-méthylpyridine
Synonymes	3-Picoline beta-Picoline m-Picoline
No CAS	108-99-6
No ECHA	100.003.307
No CE	203-636-9
SMILES	c1(cccnc1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[3]	93,126 5 ± 0,005 5 g/mol C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa	5.63 (25 °C)
Moment dipolaire	2,40 D [2]
Diamètre moléculaire	0,562 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−18 °C[1]
T° ébullition	143 à 144 °C[1]
Paramètre de solubilité δ	20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Miscibilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	0,96 g·cm-3[1], gaz : 3.2 (air=1)
Point d’éclair	38 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–8,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,6 kPa[1]
Point critique	371,85 °C [4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	216.31 J/mol·K
ΔfH0gaz	103.6 kJ/mol
ΔfH0liquide	61.1 kJ/mol
Cp	158.68 J/mol·K (25 °C) équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-16.136)+(4.6342E-1)\times T+(-2.2923E-4)\times T^{2}+(1.6537E-8)\times T^{3}+(1.2749E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 102,195 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 67 531 725 286 12,85 98 124 1 054 330 56,85 112 575 1 209 373 99,85 125 932 1 352 416 142,85 138 549 1 488 460 186,85 150 713 1 618 503 229,85 161 888 1 738 546 272,85 172 379 1 851 590 316,85 182 428 1 959 633 359,85 191 600 2 057 676 402,85 200 154 2 149 720 446,85 208 292 2 237 763 489,85 215 669 2 316 806 532,85 222 504 2 389 850 576,85 228 963 2 459 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 234 783 2 521 936 662,85 240 144 2 579 980 706,85 245 187 2 633 1 023 749,85 249 714 2 681 1 066 792,85 253 878 2 726 1 110 836,85 257 796 2 768 1 153 879,85 261 327 2 806 1 196 922,85 264 597 2 841 1 240 966,85 267 712 2 875 1 283 1 009,85 270 569 2 905 1 326 1 052,85 273 279 2 934 1 370 1 096,85 275 942 2 963 1 413 1 139,85 278 478 2 990 1 456 1 182,85 280 990 3 017 1 500 1 226,85 283 581 3 045
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,506 [2]
Précautions
Transport
30    2313    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2313 : PICOLINES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. [6]
Écotoxicologie
LogP	1,20[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-méthylpyridine ou 3-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un des 3 isomères de la méthylpyridine.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

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Production et synthèse

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Utilisation

Une grande quantité de 3-méthylpyridine est utilisé comme précurseur de produits agrochimiques et pharmaceutiques: par exemple les insecticides, tel le chlorpyriphos-éthyl, les additifs alimentaire, telle la niacine (vitamine B3) ou la nicotinamide et les herbicides (fusilade)^[7].

Notes et références

Voir aussi

• 2-Méthylpyridine
• 4-Méthylpyridine

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• Nist Webbook

• Portail de la chimie