Tetrahydrogestrinoni

Tetrahydrogestrinoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi (8S,13S,14S,17S)-13,17-dietyyli-17-hydroksi-1,2,6,7,8,14,15,16-kctahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni
CAS-numero 618903-56-3
PubChem CID 6857686
SMILES CCC1(CCC2C1(C=CC3=C4CCC(=O)C=C4CCC23)CC)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C21H28O2
Moolimassa 312,45 g/mol
Sulamispiste 60–62 °C
Infobox OK

Tetrahydrogestrinoni (THG) on kemiallinen aine, joka luetaan anabolisiin steroideihin. Se tuli tunnetuksi Ateenan olympialaisten 2004 yhteydessä dopingaineena.[1]

THG oli käytännössä ensimmäinen puhtaasti dopingiin kehitetty aine. Aikaisemmin esiintyneet dopingaineet ovat joko luontaisia tai lääkeaineiksi kehitettyjä. THG on endometrioosiin käytetyn gestrinoni-nimisen lääkeaineen johdos.

Yhdysvaltojen antidopingtoimikunta nimesi THG:n lähteeksi urheilijoiden ravinnelisiä valmistavan yrityksen. Sen arveltiin kehityttäneen THG:n jonka ei pitänyt näkyä silloisissa dopingtesteissä.[2]

THG on sekä kansainvälisen antidopingtoimikunnan (World Anti-Doping Agency) WADA:n että Suomen Antidopingtoimikunta ADT ry:n kiellettyjen aineiden listalla sekä kilpailu- että harjoitusaikana.[3] THG:ta on testattu Suomen ADT:n testeissä vuodesta 2003.[4]

Tetrahydrogestrinonin kemiallinen kaava on C21H28O2, moolimassa 312,45 g/mol[5] ja CAS-numero 618903-56-3.

Lähteet

  1. IOC chief: Athens athletes to be tested for THG, hGH 2004. US Today. Viitattu 5.8.2013.
  2. The THG scandal explained 2004. BBC. Viitattu 5.8.2013.
  3. Taulukko I: Maailman antidopingsäännöstön mukainen urheilussa kiellettyjen aineiden ja menetelmien luettelo vuonna 2013 ADT. Arkistoitu 24.5.2014. Viitattu 5.8.2013.
  4. Ei THG-käryjä Suomessa 19.12.2003. YLE. Viitattu 5.8.2013.
  5. tetrahydrogestrinone - Compound Summary (CID 6857686) NCBI. Viitattu 5.8.2013.

Aiheesta muualla

  • Human Metabolome Database: Tetrahydrogestrinone (englanniksi)