Bisabololi
| Bisabololi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 6-metyyli-2-(4-metyylisykloheks-3-en-1-yyli)hept-5-en-2-oli |
| CAS-numero | 23089-26-1 |
| PubChem CID | 442343 |
| SMILES | CC1=CCC(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H26O |
| Moolimassa | 222,358 g/mol |
| Kiehumispiste | 154–156 °C (112 mmHg)[1] |
| Tiheys | 0,9211 g/cm3[2] |
| Infobox OK | |
Bisabololi (C15H26O) on terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Bisabololia voidaan käyttää hajusteissa ja kosmetiikassa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa bisabololi on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on heikko kukkaismainen tuoksu. Bisabololi on kiraalinen yhdiste ja sillä on neljä enantiomeeriä. Enantiomeereistä α-(−)-bisabololia eli levomenolia esiintyy muun muassa kamomillasauniossa ja Vanillosmopsis erythropappa -kasvissa, α-(+)-bisabololia palsamipoppelissa, epi-α-(−)-bisabololia Myoporum crassifolium -kasvissa ja epi-α-(+)-bisabololia Stevia stenophylla -kasvissa. Bisabololilla on tulehduksia estäviä ja antibakteerisia ominaisuuksia.[2][1][3][4]
Bisabololia eristetään kasveista tai valmistetaan kemiallisesti isomeroimalla farnesolia tai nerolidolia fosfovolframihapon katalysoimana.[2][1][5]
Bisabololia käytetään fiksatiivina hajusteissa ja tulehduksia estävänä aineena kosmetiikassa.[2][1]
Lähteet
- ↑ a b c d Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ a b c d Manfred Eggersdorfer: Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Rolf Franke, Heinz Schilcher: Chamomile: Industrial Profiles, s. 59. CRC Press, 2005. ISBN 9780415334631. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.12.2022). (englanniksi)
- ↑ Majid M. Heravi, Fatemeh F. Bamoharram: Heteropolyacids as Highly Efficient and Green Catalysts Applied in Organic Transformations, s. 339. Elsevier, 2022. ISBN 9780323884419. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.12.2022). (englanniksi)
