Yodoformo

Yodoformo
Cristales de yodoformo.
Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
Triyodometano
General
Otros nombres	Iodoformo, Triyoduro de metilo, triyoduro de carbono
Fórmula semidesarrollada	Estructura en Jmol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	CHI3
Identificadores
Número CAS	75-47-8[1]​
Número RTECS	PB7000000
ChEBI	37758
ChEMBL	CHEMBL1451116
ChemSpider	6134
DrugBank	DB13813
PubChem	6374
UNII	KXI2J76489
KEGG	D01910
InChI InChI=InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H Key: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales amarillos
Densidad	4008 kg/m³; 4,008 g/cm³
Masa molar	39 373 g/mol
Punto de fusión	396,15 K (123 °C)
Punto de ebullición	490,15 K (217 °C)
Estructura cristalina	Hexagonal
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0.1 g/L a 20 °C [ligeramente soluble en glicerol y éter de petróleo; moderadamente soluble en cloroformo y ácido acético, muy soluble en benceno, etanol (78 g/L a 25 °C), acetona (120 g/L a 25 °C) y éter (136 g/L at 25 °C)]
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	477,15 K (204 °C)
NFPA 704	0 2 1
Riesgos
Ingestión	Exposición a altos niveles pueden afectar el sistema nervioso causando confusión, irritabilidad, dolor de cabeza, alucinaciones y/o pobre coordinación muscular.
Inhalación	Irritación. Dar respiración de emergencia, CPR si la respiración se detiene; atención médica.
Piel	Irritación. Remover ropa contaminada; lavar con grandes cantidades de agua y jabón.
Ojos	Irritación. Lavar con grandes cantidades de agua por quince minutos mínimo levantando los párpados.
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El yodoformo es el compuesto orgánico con la fórmula CHI₃. Es una sustancia volátil que forma cristales de color amarillo pálido; tiene un olor penetrante (en viejos textos de química, el olor es referido a veces como el olor de los hospitales) y, de manera análoga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente utilizado como antiséptico. A veces se refiere al compuesto también como triyoduro de carbono (que no es estrictamente correcto, ya que el compuesto también contiene hidrógeno) o triyoduro de metilo (que es incluso más ambiguo ya que el nombre puede referirse también al ion triyoduro metilado, CHI₃.

Síntesis y reacciones

El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su fórmula molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. Es sintetizado en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metil cetona: CH₃COR, acetaldehído (CH₃CHO), etanol (CH₃CH₂OH), y ciertos alcoholes secundarios (CH₃CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).

La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la presencia de una metil cetona. Éste también es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios (alcoholes metílicos).

Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrógeno) convierten el yodoformo en diyodometano. También es posible la conversión en dióxido de carbono: El yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de carbono, que es oxidado por la mezcla de ácido sulfúrico y pentóxido de yodo. Cuando es tratado con plata elemental en polvo, el yodoformo es reducido, produciendo acetileno. Por calentamiento el yodoformo se descompone para producir yodo diatómico, yoduro de hidrógeno gaseoso, y carbón.

Ocurrencia natural

Los sombreros del ángel contienen yodoformo y muestran su olor característico.

Aplicaciones

El compuesto tiene un uso a pequeña escala como antiséptico.^[2]​ En los inicios del siglo XX fue utilizado en medicina como antiséptico para heridas y llagas, aunque ahora este uso es sustituido por antisépticos superiores. La madre de Adolf Hitler, Klara Hitler, murió de envenenamiento con yodoformo provocado por su tratamiento para el cáncer de pecho. Es el ingrediente activo en muchos polvos para el oído dirigidos a perros y gatos, para prevenir infecciones y facilitar la remoción de pelo en el oído, junto con el óxido de zinc y el ácido propiónico.

Referencias

• Merck Index, 12 Edition, 5054.

Véase también

• Reacción del haloformo

Enlaces externos

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0343 Consultado el 17/07/2011.
• MSDS at Oxford University Consultado el 17/07/2011.
• Hazardous Substance Fact Sheer del New Jersey DHSS Consultado el 17/07/2011.
• A Method for the Specific Conversion of Iodoform to Carbon Dioxide Consultado el 17/07/2011.
• Artículo en la Encyclopaedia Britannica de 1911 Consultado el 17/07/2011.
• Preparación Archivado el 21 de noviembre de 2010 en Wayback Machine. Consultado el 17/07/2011.