Uridina difosfato glucosa

 
Uridina difosfato glucosa
Nombre IUPAC

[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen

phosphate
General
Otros nombres UDP-glucosa
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H24N2O17P2
Identificadores
Número CAS 133-89-1[1]​
ChEBI 52249
ChEMBL 375951
ChemSpider 8308
DrugBank DB01861
PubChem 8629
UNII V50K1D7P4Y
KEGG C00029
SMILES
O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](N2/C=C\C(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI
InChI=1S/C15H24N2O17P2/c18-3-5-8(20)10(22)12(24)14(32-5)33-36(28,29)34-35(26,27)30-4-6-9(21)11(23)13(31-6)17-2-1-7(19)16-15(17)25/h1-2,5-6,8-14,18,20-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H,16,19,25)/t5-,6-,8-,9-,10+,11-,12-,13-,14-/m1/s1
Key: HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 566,302 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Uridina difosfato glucosa (glucosa uracilo-difosfato, UDP-glucosa ) es un azúcar de nucleótido. Está implicado en las reacciones glicosiltransferasa en el metabolismo.

Funciones

Se utiliza en el metabolismo de azúcares-nucleótidos como una forma activada de glucosa como un sustrato para enzimas llamadas glucosyltransferasas.[2]​

Es un precursor de glucógeno y puede ser convertido en UDP-galactosa y UDP-ácido glucurónico, que luego pueden ser utilizados como sustratos por las enzimas que hacen que los polisacáridos contengan galactosa y ácido glucurónico.

UDP-glucosa también se puede utilizar como un precursor de sacarosa lipopolisacáridos, y glicoesfingolípidos.

Componentes

UDP-glucosa consiste en el grupo pirofosfato, la pentosa azúcar ribosa, glucosa, y la nucleobase uracilo.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Rademacher T, Parekh R, Dwek R (1988). «Glycobiology». Annu Rev Biochem 57: 785-838. PMID 3052290. doi:10.1146/annurev.bi.57.070188.004033. 

Véase también

Enlaces externos

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