1,7-dioxaspiro-5,5-undecano

 
1,7-dioxaspiro-5,5-undecano
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 180-84-7[1]
ChEBI 195752
ChEMBL CHEMBL2135489
ChemSpider 60762
PubChem 67437
UNII KHI3QEQ4ZJ
InChI
InChI=InChI=1S/C9H16O2/c1-3-7-10-9(5-1)6-2-4-8-11-9/h1-8H2
Key: GBBVHDGKDQAEOT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 156,115 g/mol
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El 1,7-dioxaspiro-5,5-undecano es un compuesto eterocíclico natural producido por las hembras de la mosca del olivo. Es el componente principal de la feromona sexual de esta especie y también se produce sintéticamente por la industria para su uso com atractivo de machos en los programas de control biológico y producción integrada.

Ámbito de utilización

La feromona producida de forma sintética por la industria química puede ser fabricada tal cual o como un componente de trampas atrayentes.

Hasta la década de 1990 el uso de feromonas como atractivos sexuales de machos de mosca del olivo no era del todo efectivo ya fuese como uso en trampas de monitorización de las poblaciones o en captura masiva. Esta feromona se caracterizada por una elevada volatilidad, por ello después de 2-3 semanas ya se ha desprendido casi toda y pierde efectividad. Por esta razón era necesario reemplazarla frecuentemente, aproximadamente cada mes en técnicas de trampeo masivo.

A partir de la década de 1990 se mejoró la liberación de la feromona mediante la formulación de complejos con ciclodestrina, de modo que se obtenía una emisión más gradual, regular y persistente.

Attualmente il feromone è utilizzato come attrattivo sia nelle trappole per monitoraggio, dove ancora presenta una minore affidabilità rispetto alle trappole cromotropiche, sia nelle trappole per cattura massale, in combinazione con attrattivi alimentari, quali le proteine idrolizzate o un sale d'ammonio. Meno frequente è l'impiego del feromone come attrattivo in trappole chemio-fototropiche e, in ogni modo, limitato esclusivamente a scopi di monitoraggio.

Una prospettiva futura potrebbe essere l'impiego anche nella lotta biotecnica basata sulla confusione sessuale. Questa tecnica, adottata per altre specie, non dispone ancora di una sufficiente casistica per affermarne la validità nella lotta alla Bactrocera oleae.

Impacto ambiental y toxicología

Le informazioni sugli effetti che il feromone ha sull'ambiente e sulla salute non sono ancora sufficienti a delinearne l'impatto. Dal punto di vista normativo il prodotto è in fase di valutazione perché interessato dalla quarta fase di applicazione della Direttiva UE n. 414 del 1991, pertanto è incluso nell'Allegato I del Regolamento UE n. 1112 del 2002.

Véase también

  • Bactrocera oleae

Enlaces externos

  • (en inglés) PAN Pesticides Database - Chemicals: 1,7-Dioxaspiro-5,5-undecane - Identification, toxicity, use, water pollution potential, ecological toxicity and regulatory information
  • Eur-Lex. Regolamento (CE) n. 1112/2002 della Commissione, del 20 giugno 2002, che stabilisce le modalità attuative della quarta fase del programma di lavoro di cui all'articolo 8, paragrafo 2, della direttiva 91/414/CEE del Consiglio
Control de autoridades
  • Wd Datos: Q804105
  1. Número CAS