Dimethylmethylfosfonát

Dimethyl-methylfosfonát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	dimethyl-methylfosfonát
Ostatní názvy	dimethylester kyseliny methylfosfonové
Funkční vzorec	CH₃PO(OCH₃)₂
Sumární vzorec	C₃H₉O₃P
Vzhled	bezbarvá kapalina^[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	756-79-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	212-052-3
PubChem	12958
SMILES	O=P(OC)(OC)C
InChI	InChI=1S/C3H9O3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	124,08 g/mol
Teplota tání	−50 °C (223 K)
Teplota varu	181 °C (454 K)^[1]
Hustota	1,1596 g/cm³^[1]
Index lomu	1,4099^[1]
Disociační konstanta pK_a	2,37 (20 C)^[1]
Rozpustnost ve vodě	mísitelný^[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a acetonu^[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru, benzenu a tetrachlormethanu
Tlak páry	128 Pa^[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 ^[1] Nebezpečí^[1]
H-věty	H226 H319 H332 H340 H361^[1]
P-věty	P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P281 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P312 P337+313 P370+378 P403+235 P405 P501^[1]
Teplota vzplanutí	43 °C (316 K)^[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylmethylfosfonát je organická sloučenina se vzorcem CH₃PO(OCH₃)₂. Tato bezbarvá kapalina se nejčastěji používá jako zpomalovač hoření.

Příprava

Dimethylmethylfosfonát lze připravit Michaelisovou–Arbuzovovou reakcí z trimethylfosfitu a methylhalogenidu, například jodmethanu.

Reakce

Dimethylmethylfosfonát reaguje s thionylchloridem za vzniku dichloridu kyseliny methylfosfonové, který lze použít na výrobu nervově paralytických látek sarinu a somanu; tuto reakci mohou katalyzovat různé aminy.^[2]

Použití

Nejčastěji se dimethylmethylfosfonát používá jako zpomalovač hoření. Také nachází využití například jako aditivum do motorových paliv, plastifikátor a součást rozpouštědel a nízkoteplotních hydraulických kapalin. Lze jej také použít jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze, jelikož může vytvářet velmi reaktivní ylid.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl methylphosphonate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Dimethyl methylphosphonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Ludwig Maier. ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 90.l A CONVENIENT, ONE-STEP SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1990, s. 465–470. DOI 10.1080/10426509008038002.