Floretina
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 274,084 Da |
| Trobat en el tàxon | Populus balsamifera, rosàcies, Pieris japonica, Kalmia latifolia, Lippia origanoides, magraner, Boesenbergia rotunda, Malus doumeri, Caucasalia pontica, Populus trichocarpa, Helichrysum splendidum, Tripterygium wilfordii, Arabidopsis thaliana, Capsicum annuum, Erythrina americana, Populus candicans, Pomera, Kalmia procumbens, pomera, àlber i Pomera comuna |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₅H₁₄O₅ |
 | |
| SMILES canònic | Model 2D C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Altres | |
| amargor | |
La floretina[1][2] és una dihidrocalcona, un tipus de fenol natural. Es pot trobar en algunes plantes, com a les fulles de les pomeres,[3] i s'ha utilitzat en aliments com a potenciador del sabor.
Farmacologia
La floretina inhibeix el transport actiu de glucosa a les cèl·lules mitjançant transportador SGLT1 i SGLT2 de sodi / glucosa, encara que la seva inhibició és més feble que la produïda pel seu derivat de floricina.[4] Administrada per via oral, la floricina es converteix gairebé completament en floretina pels enzims hidrolítics de l'intestí prim.[5][6] Un efecte important d'això és la inhibició de la captació de glucosa a l'intestí prim i la inhibició de la reabsorció renal de la glucosa.[5] La floretina també inhibeix diversos transportadors d'urea.[7][8] Indueix una pèrdua d'urea i diürètic quan es combina amb dietes riques en proteïnes.
Biosíntesi i metabolisme
La floretina es produeix de la mateixa manera que la calcona: una molècula de 4-cumaroil-CoA reacciona amb 3 molècules de malonil-CoA, una reacció catalitzada per l'enzim narinxinina-calcona sintasa.
La floretina hidrolasa utilitza floretina i aigua per produir floretat i floroglucinol.
Bibliografia
- ↑ Canny, S. A.; Cruz, Y.; Southern, M. R.; Griffin, P. R. «PubChem promiscuity: a web resource for gathering compound promiscuity data from PubChem». Bioinformatics, 28, 1, 13-11-2011, pàg. 140–141. DOI: 10.1093/bioinformatics/btr622. ISSN: 1367-4803.
- ↑ DECURTINS, C. «Ilg Saltar dils Morts.». Zeitschrift für romanische Philologie (ZrP), 8, 4, 1884. DOI: 10.1515/zrph.1884.8.4.586. ISSN: 0049-8661.
- ↑ Picinelli, Anna; Dapena, Enrique; Mangas, Juan Jose «Polyphenolic Pattern in Apple Tree Leaves in Relation to Scab Resistance. A Preliminary Study». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 43, 8, 1995-08, pàg. 2273–2278. DOI: 10.1021/jf00056a057. ISSN: 0021-8561.
- ↑ Chan, Stephen S.; Lotspeich, William D. «Comparative effects of phlorizin and phloretin on glucose transport in the cat kidney». American Journal of Physiology-Legacy Content, 203, 6, 1962-12, pàg. 975–979. DOI: 10.1152/ajplegacy.1962.203.6.975. ISSN: 0002-9513.
- ↑ 5,0 5,1 Idris, Iskandar; Donnelly, Richard «Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: an emerging new class of oral antidiabetic drug». Diabetes, Obesity and Metabolism, 11, 2, 2009-02, pàg. 79–88. DOI: 10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. ISSN: 1462-8902.
- ↑ Crespy, Vanessa; Aprikian, Olivier; Morand, Christine; Besson, Catherine; Manach, Claudine «Bioavailability of Phloretin and Phloridzin in Rats». The Journal of Nutrition, 131, 12, 01-12-2001, pàg. 3227–3230. DOI: 10.1093/jn/131.12.3227. ISSN: 0022-3166.
- ↑ Fenton, R. A.; Chou, C.-L.; Stewart, G. S.; Smith, C. P.; Knepper, M. A. «Urinary concentrating defect in mice with selective deletion of phloretin-sensitive urea transporters in the renal collecting duct». Proceedings of the National Academy of Sciences, 101, 19, 03-05-2004, pàg. 7469–7474. DOI: 10.1073/pnas.0401704101. ISSN: 0027-8424.
- ↑ Shayakul, Chairat; Tsukaguchi, Hiroyasu; Berger, Urs V.; Hediger, Matthias A. «Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts». American Journal of Physiology-Renal Physiology, 280, 3, 2001-03, pàg. F487–F494. DOI: 10.1152/ajprenal.2001.280.3.f487. ISSN: 1931-857X.
| Identificadors | CAS · InChIKey · PubChem · AEPQ · ChEBI · KEGG · ChemSpider · ChEMBL · UNII · DrugBank · Infocard ECHA · HMDB · DSSTOX · RxNorm CUI · UMLS CUI · IUPHAR · Beilstein: 1887240 · MeSH · CosIng · |
|---|
